PROPANON
ACETON, C3H6O
inne nazwy związku: dimetyloketon, propan-2-on, dwumetyloketon
zdjęcie odczynnika:
wzór strukturalny:
masa cząsteczkowa: 58,08
CAS No: 67-64-1
1. Podstawowe właściwości fizyczne:
1.1. Stan skupienia, wygląd: bezbarwna ciecz
1.2. Gęstość: 0,7844 g/cm3
1.3. Zapach: ostry, charakterystyczny, przypominający fermentujące owoce
1.4. Temp. top.: / temp. wrz. : − 94,9 oC / 56,2 oC
2. Inne właściwości fizyczne:
2.1. Rozpuszczalność: miesza się w każdych proporcjach z wodą, etanolem, eterami i innymi ketonami małocząsteczkowymi
2.2. Palność: skrajnie łatwopalny, opary tworzą z powietrzem mieszaninę wybuchową.
– Wodne roztwory acetonu są palne w stężeniach powyżej 5 %.
– Pary są cięższe od powietrza i gromadzą się przy powierzchni ziemi oraz w dolnych partiach pomieszczeń.
– Zbiorniki narażone na działanie ognia lub wysokiej temperatury mogą eksplodować.
– Środki gaśnicze: proszki gaśnicze, dwutlenek węgla, piany odporne na alkohol, woda – prądy rozproszone.
2.3. Inne dane:
– Lepkość: 0,32 mP (20 oC)
– Moment dipolowy: 2,91 D
– Temperatura zapłonu: − 20 oC
– Temperatura samozapłonu: 465 oC
– Granice palności w powietrzu: 2,15% − 13,00 % (25 oC)
– Prężność par: 181,72 mmHg (233 hPa)(20 oC), 360 hPa (30 oC)
– Współczynnik podziału log Ko/w: − 0.24
– Próg wyczuwalności zapachu: 30 − 47 mg/m3
– Współczynnik przeliczeniowy: 1 ppm ~ 2,374 mg/m3; 1 mg/m3 ~ 0,421 ppm
– Gęstość par względem powietrza: 2,0
– Stężenie pary nasyconej: 555 g/m3 (20 oC); 830 g/m3 (30 oC)
– Współczynnik załamania światła: 1,3590
3. Toksyczność oraz bezpieczeństwo pracy ze związkiem:
– Zwroty ryzyka: R11, R36, R66, R67
– Zwroty bezpieczeństwa: S9, S16, S26
– NDS: 600 mg/m3
– NDSCh: 1800 mg/m3
– Aceton wchłania się dobrze z dróg oddechowych i przewodu pokarmowego, a także przez skórę. W ustroju ulega szybkiemu rozmieszczeniu do większości narządów wewnętrznych i tkanek. Metabolizowany jest początkowo w wątrobie do acetolu, następnie do metyloglioksalu lub 1,2-propanodiołu, a w końcowym etapie do glukozy. Wydala się głównie przez płuca i tylko nieznaczne ilości rzędu 1% usuwane są wraz z moczem. Przy wyższych stężeniach (2370 mg/m3) może w niewielkim stopniu kumulować się w ustroju.
– Inhalacje: aceton działa przede wszystkim drażniąco na błony śluzowe oczu i dróg oddechowych, oraz depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy. U bardziej wrażliwych osób lekkie podrażnienie oczu i dróg oddechowych odczuwane może być przy stężeniach 237 mg/m3.
– Kontakt ze skórą: wielokrotny kontakt skórny z acetonem powoduje uszkodzenie tłuszczowej warstwy ochronnej i może prowadzić do stanów zapalnych i infekcyjnych.
– Brak jest doniesień świadczących o wykazywaniu przez aceton właściwości rakotwórczych. W większości testów działania mutagennego uzyskiwano wyniki negatywne. Pewne skutki działania embriotoksycznego obserwowano u szczurów przy wysokich poziomach ekspozycji (26070 mg/m3), jednakże stężenia takie działały toksycznie również na ciężarne samice. Wiadomo natomiast, że aceton wzmaga działanie toksyczne szeregu innych substancji chemicznych do których należą między innymi halogenowe pochodne alkanów i alkenów, benzen, etanol, nitrozoaminy. Właściwości te wynikają z faktu, iż aceton indukuje niektóre formy cytochromu P-450, w szczególności P-450IIE1, powodując zwiększoną aktywność enzymatyczną. Pomimo szerokiego zastosowania informacje pochodzące z badań grup pracowniczych narażonych na aceton są nader skromne.
– Skutki przewlekłego narażenia zawodowego: głównie objawy związane z działaniem drażniącym na błony śluzowe i pewne, na ogół łagodne, skutki oddziaływania na ośrodkowy układ nerwowy, takie jak bóle i zawroty głowy, uczucie osłabienia lub zmęczenia, niekiedy rozdrażnienie emocjonalne. Wyniki jedynych dostępnych badań epidemiologicznych nie wykazały wzrostu umieralności ogółem i z powodu nowotworów, chorób układu krążenia i choroby niedokrwiennej serca, u zatrudnionych w narażeniu na aceton przy produkcji włókien celulozowych. W większości krajów w których normowane są dopuszczalne poziomy narażenia na aceton wartości NDS wynoszą najczęściej 1780 lub 2380 mg/m3. Jednak z uwagi na możliwość odczuwania pewnych objawów działania drażniącego lub lekkich objawów ze strony ośrodkowego układu nerwowego przy niższych stężeniach zaproponowano ustalenie wartości NDS równej 600 mg/m3
– Jako dopuszczalny wskaźnik narażenia w materiale biologicznym proponuje się przyjąć 30 mg acetonu/l moczu.
– Stwarza zagrożenie pożarowe i/lub wybuchowe w reakcjach z: bezwodnikiem chromowym, III-rzędowym butoksylanem potasu, chlorkiem chromylu, chlorkiem nitrozylu w obecności platyny, chloroformem, roztworem dwuchromianu potasu w kwasie siarkowym, kwasem nadtlenosiarkowym, mieszaniną kwasu azotowego i kwasu octowego, mieszaniną kwasu siarkowego i kwasu azotowego, nadchloranem nitrozylu, nadchloranem nitrylu, nadtlenkiem wodoru, podbrominem sodu, heksachloromelaminą.
– LD50 (szczur, doustnie): 7400 mg/kg
– LC50 (szczur, inhalacja): 50100 mg/m3 (8 h)
– LD50 (królik, skóra): 20000 mg/kg
– LCL0 (szczur, inhalacja): 38720 mg/m3 (4 h)
– TCL0 (człowiek, inhalacja): 1210 mg/m3
4. Przechowywanie: w szczelnie zamkniętych opakowaniach, w chłodnym, przewiewnym miejscu, z dala od źródła ognia i ciepła.
5. Właściwości chemiczne: ulega wszystkim reakcjom charakterystycznym dla ketonów.
6. Zastosowanie:
– Ze względu na swe właściwości stosowany jest powszechnie jako rozpuszczalnik farb i lakierów.
– Ponieważ dobrze rozpuszcza nitrocelulozę, acetylocelulozę, żywice i tłuszcze stosuje się go do wyrobu filmów, sztucznej skóry i sztucznego jedwabiu, cementów organicznych, w przemyśle gumowym, celulozowym a także w przemyśle farmaceutycznym jako ekstraktor.
– Rozpuszcza większość miękkich tworzyw sztucznych, lakiery, tłuszcze, oleje (nawet nagar silnikowy).
– Stosuje się go przy produkcji leków, barwników, farb, lakierów i środków czyszczących.
– Niegdyś był powszechnie stosowany jako zmywacz do paznokci lub składnik zmywacza, jednak ze względu na jego szkodliwość aktualnie nie wolno w Polsce produkować zmywaczy na bazie acetonu.
– Aceton jest dobrym rozpuszczalnikiem acetylenu i z tego powodu używa się go do absorpcji acetylenu w butlach ciśnieniowych.
7. Zastosowanie w chemii:
– Jest powszechnie stosowanym rozpuszczalnikiem organicznym o dużej polarności.
– Aceton może być wykorzystywany jako prekursor do produkcji narkotyków i w związku z tym obrót nim jest w Polsce ograniczony.
– Substrat w licznych syntezach organicznych.
– Stanowi też ważny surowiec lub półprodukt w syntezie szeregu ważnych substancji takich jak chloroaceton, bromoaceton, chloroform, jodoform, sulfonal, izopren, pinakon, tlenek mezytylu, tworzywa sztuczne z estrów kwasu metakrylowego.
8. Otrzymywanie:
8.1. W przemyśle produkuje się go najczęściej metodą kumenową przy okazji otrzymywania fenolu; metoda kumenowa to wieloetapowa metoda otrzymywania fenolu i acetonu z benzenu i propenu (propylenu). Nazwa tej metody pochodzi od kumenu (izopropylobenzenu), który jest produktem pośrednim.
8.2. W laboratorium można go otrzymać przez suchą destylację octanu wapnia:
8.3. Aceton wytwarzany jest efektywnie przez bakterie Clostridium acetobutylicum. Proces ten został opisany po raz pierwszy w latach 1904 – 1907, natomiast wykorzystany w praktyce do przemysłowej produkcji acetonu w roku 1915 [1] przez brytyjskiego biochemika pochodzenia żydowskiego Chaima Weizmanna, późniejszego pierwszego prezydenta państwa Izrael.
8.4. Obecnie otrzymywany jest katalitycznie z alkoholu izopropylowego, acetylenu w wyniku fermentacji butanolowo-acetonowej. Ten rodzaj fermentacji jest beztlenowym procesem enzymatycznego rozkładu cukrów (sacharydów) do butanolu, acetonu, dwutlenku węgla i wodoru. Przeprowadzana przez niektóre gatunki bakterii z rodzaju Clostridium (głównie chodzi tu o C. Butylicum i C. Acetobutylicum).
9. Inne informacje:
– w niewielkich ilościach występuje w krwi i moczu. Większe od normy jego stężenie pojawia się w organizmie przy zaawansowanej i nieleczonej cukrzycy;
– jest obecny w tkankach wielu roślin, np. ziemniaków, żyta, gazach wulkanicznych i gazach spalinowych
– Tworzy się on w dużych ilościach w trakcie suchej destylacji drewna, która była niegdyś głównym sposobem jego produkcji
– Temperatury topnienia pochodnych krystalicznych:
semikarbazon: 190 oC
poch. benzylidenowa: 112 oC
fenylohydrazon: 42 oC
p-nitrofenylohydrazon: 149 oC
oksym: 59 oC
