WYKRYWANIE ZWIĄZKÓW KARBONYLOWYCH W REAKCJI Z FENYLOHYDRAZYNĄ. Metoda 1.

WYKRYWANIE ZWIĄZKÓW KARBONYLOWYCH W REAKCJI Z FENYLOHYDRAZYNĄ. Metoda 1.

RÓWNANIE REAKCJI:
Reakcja aldehydów i ketonów:

Reakcja chinonów:

OPIS:
– Jest to prosta reakcja pozwalająca wykryć związki karbonylowe, tj. aldehydy, ketony i chinony, ale te ostatnie ostatnie reagują w nieco inny sposób.
– Aldehydy i ketony reagują z fenylohydrazyną, tworząc trudno rozpuszczalne, na ogół krystaliczne, fenylohydrazony.
– Chinony tworzą zwykle krystaliczne produkty w reakcji z jedną cząsteczką fenylohydrazyny, ale w reakcji takiej zachodzi jednocześnie addycja fenylohydrazyny oraz redukcja układu chinonowego, toteż powstające produkty nie są typowymi fenylohydrazonami, a związkami azowymi.
– Poniższa metoda ma zastosowanie dla związków rozpuszczalnych w wodzie.
– Podczas reakcji obserwuje się wytrącenie barwnego osadu, rzadziej oleju.
– W niektórych przypadkach dla związków karbonylowych rozpuszczalnych w wodzie produkt powstaje po krótkim ogrzaniu mieszaniny reakcyjnej na wrzącej łaźni wodnej, a następnie dodaniu 2 ml wody i ochłodzeniu.
– Fenylohydrazony alifatycznych związków karbonylowych są na ogół gęstymi olejami lub ciałami stałymi, fenylohydrazony aromatyczne są substancjami stałymi, krystalicznymi.

SPRZĘT:
– probówka
– mały cylinderek x 2
– pipetka
– szpatułka
– zlewka z wrzątkiem

ODCZYNNIKI:
– Fenylohydrazyna: 0,5 ml
– Woda
– Lodowaty kwas octowy: kilka kropli
– Badana substancja: kilka kropli lub odrobina

WYKONANIE:
1. W probówce umieszcza się 0,5 ml fenylohydrazyny (1), (2).
2. Dodaje się 5 cm3 wody (*) i kroplami lodowatego kwasu octowego (3), (**).
3. Do roztworu w probówce dodaje się kilka kropli lub niewielką ilość (na końcu szpatułki) badanej substancji, po czym chwilę wstrząsa zawartość probówki. Można ją podgrzać we wrzątku (***).

OBSERWACJE:
(*) Powstają dwie warstwy: wodna i organiczna.
(**) Fenylohydrazyna rozpuszcza się i następuje zanik warstw: obserwujemy jedną klarowną fazę.
(***) Wytrącenie się barwnego osadu, rzadziej oleju, w temperaturze pokojowej lub po krótkim podgrzaniu we wrzątku, a następnie ochłodzeniu, świadczy o obecności aldehydu, ketonu lub chinonu.

UWAGI DOTYCZĄCE PRZEPROWADZENIA DOŚWIADCZENIA:
(1) Fenylohydrazyna jest bezbarwną, oleistą cieczą o ostrym, nieprzyjemnym zapachu. Parzy i wchłania się przez skórę, toteż prace z tym związkiem należy przeprowadzać w rękawiczkach, przynajmniej lateksowych.
(2) Jeśli fenylohydrazyna utleniła się, pod wpływem powietrza i światła, i nie jest bezbarwna, przed zastosowaniem w reakcji należy ją przedestylować, w przeciwnym razie wynik reakcji może być niepewny czy mylący. Temp. wrz. fenylohydrazyny: 243,5 ^oC (destylować z użyciem czaszy elektrycznej i chłodnicy powietrznej; pod dygestorium)
(3) Wodę dodaje się kroplami, wstrząsając zawartość probówki, do momentu rozpuszczenia się fenylohydrazyny.