Aceton, propanon

PROPANON
ACETON, C3H6O

inne nazwy związku: dimetyloketon, propan-2-on, dwumetyloketon
zdjęcie odczynnika:
aceton e1

aceton e2

aceton e3

wzór strukturalny:
aceton

masa cząsteczkowa: 58,08
CAS No: 67-64-1

1. Podstawowe właściwości fizyczne:
1.1. Stan skupienia, wygląd: bezbarwna ciecz
1.2. Gęstość: 0,7844 g/cm3
1.3. Zapach: ostry, charakterystyczny, przypominający fermentujące owoce
1.4. Temp. top.: / temp. wrz. : − 94,9 oC / 56,2 oC

2. Inne właściwości fizyczne:
2.1. Rozpuszczalność: miesza się w każdych proporcjach z wodą, etanolem, eterami i innymi ketonami małocząsteczkowymi
2.2. Palność: skrajnie łatwopalny, opary tworzą z powietrzem mieszaninę wybuchową.
– Wodne roztwory acetonu są palne w stężeniach powyżej 5 %.
– Pary są cięższe od powietrza i gromadzą się przy powierzchni ziemi oraz w dolnych partiach pomieszczeń.
– Zbiorniki narażone na działanie ognia lub wysokiej temperatury mogą eksplodować.
– Środki gaśnicze: proszki gaśnicze, dwutlenek węgla, piany odporne na alkohol, woda – prądy rozproszone.
2.3. Inne dane:
– Lepkość: 0,32 mP (20 oC)
– Moment dipolowy: 2,91 D
– Temperatura zapłonu: − 20 oC
– Temperatura samozapłonu: 465 oC
– Granice palności w powietrzu: 2,15% − 13,00 % (25 oC)
– Prężność par: 181,72 mmHg (233 hPa)(20 oC), 360 hPa (30 oC)
– Współczynnik podziału log Ko/w: − 0.24
– Próg wyczuwalności zapachu: 30 − 47 mg/m3
– Współczynnik przeliczeniowy: 1 ppm ~ 2,374 mg/m3; 1 mg/m3 ~ 0,421 ppm
– Gęstość par względem powietrza: 2,0
– Stężenie pary nasyconej: 555 g/m3 (20 oC); 830 g/m3 (30 oC)
– Współczynnik załamania światła: 1,3590

3. Toksyczność oraz bezpieczeństwo pracy ze związkiem:
– Zwroty ryzyka: R11, R36, R66, R67
– Zwroty bezpieczeństwa: S9, S16, S26
– NDS: 600 mg/m3
– NDSCh: 1800 mg/m3
– Aceton wchłania się dobrze z dróg oddechowych i przewodu pokarmowego, a także przez skórę. W ustroju ulega szybkiemu rozmieszczeniu do większości narządów wewnętrznych i tkanek. Metabolizowany jest początkowo w wątrobie do acetolu, następnie do metyloglioksalu lub 1,2-propanodiołu, a w końcowym etapie do glukozy. Wydala się głównie przez płuca i tylko nieznaczne ilości rzędu 1% usuwane są wraz z moczem. Przy wyższych stężeniach (2370 mg/m3) może w niewielkim stopniu kumulować się w ustroju.
– Inhalacje: aceton działa przede wszystkim drażniąco na błony śluzowe oczu i dróg oddechowych, oraz depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy. U bardziej wrażliwych osób lekkie podrażnienie oczu i dróg oddechowych odczuwane może być przy stężeniach 237 mg/m3.
– Kontakt ze skórą: wielokrotny kontakt skórny z acetonem powoduje uszkodzenie tłuszczowej warstwy ochronnej i może prowadzić do stanów zapalnych i infekcyjnych.
– Brak jest doniesień świadczących o wykazywaniu przez aceton właściwości rakotwórczych. W większości testów działania mutagennego uzyskiwano wyniki negatywne. Pewne skutki działania embriotoksycznego obserwowano u szczurów przy wysokich poziomach ekspozycji (26070 mg/m3), jednakże stężenia takie działały toksycznie również na ciężarne samice. Wiadomo natomiast, że aceton wzmaga działanie toksyczne szeregu innych substancji chemicznych do których należą między innymi halogenowe pochodne alkanów i alkenów, benzen, etanol, nitrozoaminy. Właściwości te wynikają z faktu, iż aceton indukuje niektóre formy cytochromu P-450, w szczególności P-450IIE1, powodując zwiększoną aktywność enzymatyczną. Pomimo szerokiego zastosowania informacje pochodzące z badań grup pracowniczych narażonych na aceton są nader skromne.
– Skutki przewlekłego narażenia zawodowego: głównie objawy związane z działaniem drażniącym na błony śluzowe i pewne, na ogół łagodne, skutki oddziaływania na ośrodkowy układ nerwowy, takie jak bóle i zawroty głowy, uczucie osłabienia lub zmęczenia, niekiedy rozdrażnienie emocjonalne. Wyniki jedynych dostępnych badań epidemiologicznych nie wykazały wzrostu umieralności ogółem i z powodu nowotworów, chorób układu krążenia i choroby niedokrwiennej serca, u zatrudnionych w narażeniu na aceton przy produkcji włókien celulozowych. W większości krajów w których normowane są dopuszczalne poziomy narażenia na aceton wartości NDS wynoszą najczęściej 1780 lub 2380 mg/m3. Jednak z uwagi na możliwość odczuwania pewnych objawów działania drażniącego lub lekkich objawów ze strony ośrodkowego układu nerwowego przy niższych stężeniach zaproponowano ustalenie wartości NDS równej 600 mg/m3
– Jako dopuszczalny wskaźnik narażenia w materiale biologicznym proponuje się przyjąć 30 mg acetonu/l moczu.
– Stwarza zagrożenie pożarowe i/lub wybuchowe w reakcjach z: bezwodnikiem chromowym, III-rzędowym butoksylanem potasu, chlorkiem chromylu, chlorkiem nitrozylu w obecności platyny, chloroformem, roztworem dwuchromianu potasu w kwasie siarkowym, kwasem nadtlenosiarkowym, mieszaniną kwasu azotowego i kwasu octowego, mieszaniną kwasu siarkowego i kwasu azotowego, nadchloranem nitrozylu, nadchloranem nitrylu, nadtlenkiem wodoru, podbrominem sodu, heksachloromelaminą.
– LD50 (szczur, doustnie): 7400 mg/kg
– LC50 (szczur, inhalacja): 50100 mg/m3 (8 h)
– LD50 (królik, skóra): 20000 mg/kg
– LCL0 (szczur, inhalacja): 38720 mg/m3 (4 h)
– TCL0 (człowiek, inhalacja): 1210 mg/m3
4. Przechowywanie: w szczelnie zamkniętych opakowaniach, w chłodnym, przewiewnym miejscu, z dala od źródła ognia i ciepła.
5. Właściwości chemiczne: ulega wszystkim reakcjom charakterystycznym dla ketonów.
6. Zastosowanie:
– Ze względu na swe właściwości stosowany jest powszechnie jako rozpuszczalnik farb i lakierów.
– Ponieważ dobrze rozpuszcza nitrocelulozę, acetylocelulozę, żywice i tłuszcze stosuje się go do wyrobu filmów, sztucznej skóry i sztucznego jedwabiu, cementów organicznych, w przemyśle gumowym, celulozowym a także w przemyśle farmaceutycznym jako ekstraktor.
– Rozpuszcza większość miękkich tworzyw sztucznych, lakiery, tłuszcze, oleje (nawet nagar silnikowy).
– Stosuje się go przy produkcji leków, barwników, farb, lakierów i środków czyszczących.
– Niegdyś był powszechnie stosowany jako zmywacz do paznokci lub składnik zmywacza, jednak ze względu na jego szkodliwość aktualnie nie wolno w Polsce produkować zmywaczy na bazie acetonu.
– Aceton jest dobrym rozpuszczalnikiem acetylenu i z tego powodu używa się go do absorpcji acetylenu w butlach ciśnieniowych.
7. Zastosowanie w chemii:
– Jest powszechnie stosowanym rozpuszczalnikiem organicznym o dużej polarności.
– Aceton może być wykorzystywany jako prekursor do produkcji narkotyków i w związku z tym obrót nim jest w Polsce ograniczony.
– Substrat w licznych syntezach organicznych.
– Stanowi też ważny surowiec lub półprodukt w syntezie szeregu ważnych substancji takich jak chloroaceton, bromoaceton, chloroform, jodoform, sulfonal, izopren, pinakon, tlenek mezytylu, tworzywa sztuczne z estrów kwasu metakrylowego.
8. Otrzymywanie:
8.1. W przemyśle produkuje się go najczęściej metodą kumenową przy okazji otrzymywania fenolu; metoda kumenowa to wieloetapowa metoda otrzymywania fenolu i acetonu z benzenu i propenu (propylenu). Nazwa tej metody pochodzi od kumenu (izopropylobenzenu), który jest produktem pośrednim.
8.2. W laboratorium można go otrzymać przez suchą destylację octanu wapnia:
8.3. Aceton wytwarzany jest efektywnie przez bakterie Clostridium acetobutylicum. Proces ten został opisany po raz pierwszy w latach 1904 – 1907, natomiast wykorzystany w praktyce do przemysłowej produkcji acetonu w roku 1915 [1] przez brytyjskiego biochemika pochodzenia żydowskiego Chaima Weizmanna, późniejszego pierwszego prezydenta państwa Izrael.
8.4. Obecnie otrzymywany jest katalitycznie z alkoholu izopropylowego, acetylenu w wyniku fermentacji butanolowo-acetonowej. Ten rodzaj fermentacji jest beztlenowym procesem enzymatycznego rozkładu cukrów (sacharydów) do butanolu, acetonu, dwutlenku węgla i wodoru. Przeprowadzana przez niektóre gatunki bakterii z rodzaju Clostridium (głównie chodzi tu o C. Butylicum i C. Acetobutylicum).
9. Inne informacje:
– w niewielkich ilościach występuje w krwi i moczu. Większe od normy jego stężenie pojawia się w organizmie przy zaawansowanej i nieleczonej cukrzycy;
– jest obecny w tkankach wielu roślin, np. ziemniaków, żyta, gazach wulkanicznych i gazach spalinowych
– Tworzy się on w dużych ilościach w trakcie suchej destylacji drewna, która była niegdyś głównym sposobem jego produkcji
– Temperatury topnienia pochodnych krystalicznych:
semikarbazon: 190 oC
poch. benzylidenowa: 112 oC
fenylohydrazon: 42 oC
p-nitrofenylohydrazon: 149 oC
oksym: 59 oC

[1] Weizmann C (1915) “Improvements in the bacterial fermentation of carbohydrates and in bacterial cultures for the same” British patent 4845

Your ads will be inserted here by

Easy Plugin for AdSense.

Please go to the plugin admin page to
Paste your ad code OR
Suppress this ad slot.

Print Friendly, PDF & Email

Kategorie: Baza związków chemicznych,Baza związków organicznych,Chemia

Tagi: ,,,

Pozostaw odpowiedź

perkins marine diesel
Shop with confidence. Marine engines from John Deere.
jpmarine.pl