Benzen, benzen

BENZEN
BENZEN, C6H6

inne nazwy związku: cykloheksa-1,3,5-trien, benzol
zdjęcie odczynnika:
benzene e

wzór strukturalny:
benzene formula

masa cząsteczkowa: 78,11
CAS No: 71-43-2

1. Podstawowe właściwości fizyczne:
1.1. Stan skupienia, wygląd: ciecz, bezbarwna
1.2. Gęstość: 0,8786 g/cm3
1.3. Zapach: intensywny, słodkawy, charakterystyczny
1.4. Temp. top.: / temp. wrz.: 5,53 oC / 80,1 oC

2. Inne właściwości fizyczne:
2.1. Rozpuszczalność: rozpuszczalność w wodzie: 1,79 g/dm3; rozpuszcza się bez ograniczeń w absolutnym alkoholu etylowym, eterze etylowym, kwasie azotowym, acetonie, toluenie; rozpuszcza się w chloroformie, tetrachlorku węgla, disiarczku węgla i olejach.
2.2. Palność: substancja wysoce łatwopalna
– temperatura zapłonu: -11 oC
– temperatura samozapłonu: 561 oC
– pali się kopcącym płomieniem
– Środki gaśnicze: proszki gaśnicze, dwutlenek węgla, piany gaśnicze, woda – prądy rozproszone. Nie stosować zwartych strumieni wody na powierzchnię palącej się cieczy.
– Mały pożar: gasić gaśnicą proszkową lub śniegową (dwutlenek węgla).
– Duży pożar: palące się zbiorniki lub rozlewiska gasić pianą lub prądami wodnymi rozproszonymi. Zbiorniki narażone na działanie ognia lub wysokiej temperatury chłodzić wodą z bezpiecznej odległości; jeśli to możliwe, usunąć je z obszaru zagrożenia (groźba wybuchu).
2.3. Inne dane:
– temperatura krytyczna: 288.94 oC
– ciśnienie krytyczne: 4,9 MPa
– lepkość: 0,6487 mPa x s (20 oC)
– ciepło spalania: 9470 kcal/kg
– gęstość względna (woda = 1): 0,9
– prężność par: 101 hPa (20 oC); 157 hPa (30 oC)
– stężenie pary nasyconej: 324 g/m3 (20 oC); 487 g/m3o (30 oC)
– gęstość względna par (pow. = 1): 2,7
– gęstość względna mieszaniny pary / powietrze (pow. = 1): 1,2
– granice stężeń wybuchowych: 1,2 – 8 % obj. w powietrzu
– współczynnik podziału oktanol / woda (log P o/w): 2,15
– próg wyczuwalności zapachowej: 4,8 – 15,04 mg/m3 w powietrzu; 2 mg/l w wodzie
– próg smakowy (woda): 0,5 – 4,5 mg/l
– współczynniki przeliczeniowe: 1 ppm około 3,2 mg/m3 (20 °C; 760 mmHg); 1 mg/m3 około 0,31 ppm
– stężenie stechiometryczne: 2,72 % obj.
– minimalna energia zapłonu: 0,2 mJ
– współczynnik załamania światła w temp. 20 oC: 1,5011
– ciepło parowania: w temp. wrzenia: 393,8 J/g; w temp. 25 oC: 433,6 J/g

3. Toksyczność oraz bezpieczeństwo pracy ze związkiem:
– Zwroty ryzyka: R45, R46, R11, R36/38, R48/23/24/25, R65
– Zwroty bezpieczeństwa: S53, S45
– W większych ilościach benzen jest toksyczny.
– LD50 (szczur, doustnie): 930 mg/kg
– LC50 (szczur, inhalacja): 10 000 ppm / 7 h.
– Ma silne właściwości rakotwórcze.
– Po spożyciu powoduje podrażnienie śluzówki żołądka, mdłości i wymioty.
– Przy pochłonięciu większych ilości powoduje bóle głowy, drgawki i zgon.
– Substancja toksyczna, uszkadza układ krwiotwórczy, rakotwórcza; działa narkotycznie, miejscowo drażniąco.
– Drogi wchłaniania: pary przez drogi oddechowe, ciekły – przez skórę i z przewodu pokarmowego.
– Objawy zatrucia ostrego: pary w stężeniu przekraczającym dopuszczalne (160 – 400 mg/m3) wywołują ból głowy, znużenie, mdłości po paru godzinach narażenia. W bardzo dużych stężeniach występuje krótkotrwałe pobudzenie, zawroty głowy, zaburzenia koordynacji ruchów i równowagi, senność, drgawki, utrata przytomności z zaburzeniami oddychania, arytmią, migotaniem komór i zatrzymaniem akcji serca. Śmierć następuje szybko po utracie przytomności. Skażenie dużej powierzchni skóry ciekłym benzenem zagraża wchłonięciem przez skórę. Skażenie oczu ciekłym benzenem wywołuje ból i łzawienie oczu, zaczerwienienie spojówek. Drogą pokarmową może wywołać mdłości, wymioty, ból głowy, objawy narkotyczne. Dawka toksyczna 0,5 – 1 g/kg masy ciała (tj. 35 – 70 ml).
– Objawy zatrucia przewlekłego: benzen uszkadza układ krwiotwórczy szpiku kostnego: powoduje skazę krwotoczną, zmniejszenie liczby białych krwinek (leukopenię), niedokrwistość. Mogą występować krwawienia dziąseł, z nosa, siniaczenie skóry, długotrwałe krwawienia po skaleczeniach, usunięciu zęba, przedłużone miesiączki. Późne następstwa narażenia: białaczka.
– Niebezpiecznie reaguje z chlorem, trójfluorkiem bromu, pięciofluorkiem bromu, pięciofluorkiem jodu, siedmiofluorkiem jodu, trójfluorkiem chloru, dwufluorkiem dwutlenu, sześciofluorkiem uranu, kwasem nadmanganianowym, kwasem azotowym, kwasem nadtlenosiarkowym, kwasem nadtlenodwusiarkowym, nadchloranem nitrylu, nadchloranami, fluorkiem perchlorylu w obecności chlorku glinu, z nadmanganianami i kwasem siarkowym, nadtlenkiem potasu, nadtlenkiem sodu, tlenem, ozonem, dwuboranem.
4. Przechowywanie:
– przechowywać w oryginalnych, właściwie oznakowanych, szczelnie zamkniętych opakowaniach, w chłodnym, suchym, dobrze wentylowanym pomieszczeniu magazynowym, wyposażonym w instalację elektryczną i wentylacyjną w wykonaniu przeciwwybuchowym, z wykładziną podłogową elektroprzewodzącą.
– Przechowywać z dala od źródeł ciepła i zapłonu oraz utleniaczy
5. Właściwości chemiczne:
– Benzen jest związkiem trwałym chemicznie, w przeciwieństwie do alkenów nie ulega łatwo reakcji addycji.
– Nieco łatwiej natomiast zachodzi substytucja elektrofilowa do pierścienia aromatycznego. Przykładem może być reakcja alkilowania i acylowania, katalizowana kwasami Lewisa, nazywana reakcją Friedla-Craftsa.
6. Zastosowanie:
– Jest dobrym rozpuszczalnikiem dla wosków, tłuszczów, naftalenu i innych niepolarnych związków chemicznych
– Jest jednym z najważniejszych surowców m.in. do produkcji tworzyw sztucznych, włókien syntetycznych, barwników, leków, detergentów, pestycydów.
– Stosowany jest do ekstrakcji tłuszczów i olejów roślinnych.
– Stanowi wysokoenergetyczny składnik benzyny silnikowej, a w benzynie bezołowiowej występuje jako środek przeciwstukowy
7. Zastosowanie w chemii:
– jest wykorzystywany do otrzymywania aniliny, fenolu i acetonu (metoda kumenowa) oraz bezwodnika maleinowego.
8. Otrzymywanie:
8.1. Do czasów II wojny światowej główną metodą otrzymywania benzenu była ekstrakcja ze smoły pogazowej (produkt uboczny w przemyśle koksowniczym i gazowniczym). W latach 50. XX wieku wzrosło zapotrzebowanie na benzen, głównie ze strony przemysłu tworzyw sztucznych i konieczna stała się jego produkcja na wielką skalę z ropy naftowej.
8.2. Piroliza lekkich frakcji ropy naftowej z parą wodną (kraking parowy; metoda stosowana na skalę przemysłową)
8.3. Reforming lekkich frakcji ropy naftowej (metoda stosowana na skalę przemysłową)
8.4. Dealkilacja toluenu, polegająca na przepuszczaniu mieszaniny toluenu i wodoru nad katalizatorem (chrom, molibden lub tlenek platyny) w temperaturze 500 – 600 oC pod ciśnieniem 40 – 60 atm (czasem zamiast katalizatora używa się wyższych temperatur; metoda stosowana na skalę przemysłową):
C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4
8.5. Odwodornianie cykloheksanu w temp. 300 oC na katalizatorze (najczęściej platyna osadzona na tlenku glinu; metoda nie jest stosowan na skale przemysłową)
8.6. Trimeryzacja acetylenu poprzez ogrzewanie go w obecności węgla aktywnego:
3C2H2 → C6H6
9. Inne informacje:
– Benzen został po raz pierwszy wyodrębniony przez Michaela Faradaya w 1825 r., ze sprężonego gazu świetlnego, będącego oleistą pozostałością zbierającej się na dnie londyńskich gazowych lamp ulicznych.
– W 1845 inny angielski chemik, Charles Mansfield, pracując pod kierunkiem Augusta Wilhelma von Hofmanna, wyodrębnił go ze smoły węglowej.
– Cztery lata później Mansfield rozpoczął produkcję benzenu na skalę przemysłową bazując na tej metodzie.
– W 1865 r. niemiecki chemik Friedrich August Kekulé wysunął hipotezę, że benzen jest cykloheksatrienem o sześcioczłonowym pierścieniu, w którym pomiędzy atomami węgla na przemian występują wiązania pojedyncze i podwójne.
– Na podstawie badań spektroskopowych ustalono, że cząsteczka benzenu w istocie stanowi pierścień złożony z sześciu atomów węgla połączonych równocennymi wiązaniami o długości pośredniej pomiędzy długością wiązania pojedynczego (1,54 Å) i podwójnego (1,34 Å) – 1,39 Å.

Your ads will be inserted here by

Easy Plugin for AdSense.

Please go to the plugin admin page to
Paste your ad code OR
Suppress this ad slot.

Print Friendly, PDF & Email

Kategorie: Baza związków organicznych,Chemia

Tagi: ,

2s Komentarzy

  1. Panie Damianie, a jak to jest z reakcjami z benzenem na studiach, np. na zajęciach laboratoryjnych z chemii organicznej? Bo tego co słyszałam to z uwagi na wykładowców, którzy byliby za bardzo narażeni na działanie toksyczne i rakotwórcze benzenu, nie robi się takich doświadczeń. Czy to prawda?:)

Pozostaw odpowiedź