Benzen, benzen

BENZEN
BENZEN, C₆H₆
inne nazwy związku: cykloheksa-1,3,5-trien, benzol
zdjęcie odczynnika:

wzór strukturalny:

masa cząsteczkowa: 78,11
CAS No: 71-43-2

1. Podstawowe właściwości fizyczne:
1.1. Stan skupienia, wygląd: ciecz, bezbarwna
1.2. Gęstość: 0,8786 g/cm³
1.3. Zapach: intensywny, słodkawy, charakterystyczny
1.4. Temp. top.: / temp. wrz.: 5,53 ^oC / 80,1 ^oC

2. Inne właściwości fizyczne:
2.1. Rozpuszczalność: rozpuszczalność w wodzie: 1,79 g/dm³; rozpuszcza się bez ograniczeń w absolutnym alkoholu etylowym, eterze etylowym, kwasie azotowym, acetonie, toluenie; rozpuszcza się w chloroformie, tetrachlorku węgla, disiarczku węgla i olejach.
2.2. Palność: substancja wysoce łatwopalna
– temperatura zapłonu: -11 ^oC
– temperatura samozapłonu: 561 ^oC
– pali się kopcącym płomieniem
– Środki gaśnicze: proszki gaśnicze, dwutlenek węgla, piany gaśnicze, woda – prądy rozproszone. Nie stosować zwartych strumieni wody na powierzchnię palącej się cieczy.
– Mały pożar: gasić gaśnicą proszkową lub śniegową (dwutlenek węgla).
– Duży pożar: palące się zbiorniki lub rozlewiska gasić pianą lub prądami wodnymi rozproszonymi. Zbiorniki narażone na działanie ognia lub wysokiej temperatury chłodzić wodą z bezpiecznej odległości; jeśli to możliwe, usunąć je z obszaru zagrożenia (groźba wybuchu).
2.3. Inne dane:
– temperatura krytyczna: 288.94 ^oC
– ciśnienie krytyczne: 4,9 MPa
– lepkość: 0,6487 mPa x s (20 ^oC)
– ciepło spalania: 9470 kcal/kg
– gęstość względna (woda = 1): 0,9
– prężność par: 101 hPa (20 ^oC); 157 hPa (30 ^oC)
– stężenie pary nasyconej: 324 g/m³ (20 ^oC); 487 g/m^3o (30 ^oC)
– gęstość względna par (pow. = 1): 2,7
– gęstość względna mieszaniny pary / powietrze (pow. = 1): 1,2
– granice stężeń wybuchowych: 1,2 – 8 % obj. w powietrzu
– współczynnik podziału oktanol / woda (log P o/w): 2,15
– próg wyczuwalności zapachowej: 4,8 – 15,04 mg/m³ w powietrzu; 2 mg/l w wodzie
– próg smakowy (woda): 0,5 – 4,5 mg/l
– współczynniki przeliczeniowe: 1 ppm około 3,2 mg/m³ (20 °C; 760 mmHg); 1 mg/m³ około 0,31 ppm
– stężenie stechiometryczne: 2,72 % obj.
– minimalna energia zapłonu: 0,2 mJ
– współczynnik załamania światła w temp. 20 ^oC: 1,5011
– ciepło parowania: w temp. wrzenia: 393,8 J/g; w temp. 25 ^oC: 433,6 J/g

3. Toksyczność oraz bezpieczeństwo pracy ze związkiem:
– Zwroty ryzyka: R45, R46, R11, R36/38, R48/23/24/25, R65
– Zwroty bezpieczeństwa: S53, S45
– W większych ilościach benzen jest toksyczny.
– LD50 (szczur, doustnie): 930 mg/kg
– LC50 (szczur, inhalacja): 10 000 ppm / 7 h.
– Ma silne właściwości rakotwórcze.
– Po spożyciu powoduje podrażnienie śluzówki żołądka, mdłości i wymioty.
– Przy pochłonięciu większych ilości powoduje bóle głowy, drgawki i zgon.
– Substancja toksyczna, uszkadza układ krwiotwórczy, rakotwórcza; działa narkotycznie, miejscowo drażniąco.
– Drogi wchłaniania: pary przez drogi oddechowe, ciekły – przez skórę i z przewodu pokarmowego.
– Objawy zatrucia ostrego: pary w stężeniu przekraczającym dopuszczalne (160 – 400 mg/m³) wywołują ból głowy, znużenie, mdłości po paru godzinach narażenia. W bardzo dużych stężeniach występuje krótkotrwałe pobudzenie, zawroty głowy, zaburzenia koordynacji ruchów i równowagi, senność, drgawki, utrata przytomności z zaburzeniami oddychania, arytmią, migotaniem komór i zatrzymaniem akcji serca. Śmierć następuje szybko po utracie przytomności. Skażenie dużej powierzchni skóry ciekłym benzenem zagraża wchłonięciem przez skórę. Skażenie oczu ciekłym benzenem wywołuje ból i łzawienie oczu, zaczerwienienie spojówek. Drogą pokarmową może wywołać mdłości, wymioty, ból głowy, objawy narkotyczne. Dawka toksyczna 0,5 – 1 g/kg masy ciała (tj. 35 – 70 ml).
– Objawy zatrucia przewlekłego: benzen uszkadza układ krwiotwórczy szpiku kostnego: powoduje skazę krwotoczną, zmniejszenie liczby białych krwinek (leukopenię), niedokrwistość. Mogą występować krwawienia dziąseł, z nosa, siniaczenie skóry, długotrwałe krwawienia po skaleczeniach, usunięciu zęba, przedłużone miesiączki. Późne następstwa narażenia: białaczka.
– Niebezpiecznie reaguje z chlorem, trójfluorkiem bromu, pięciofluorkiem bromu, pięciofluorkiem jodu, siedmiofluorkiem jodu, trójfluorkiem chloru, dwufluorkiem dwutlenu, sześciofluorkiem uranu, kwasem nadmanganianowym, kwasem azotowym, kwasem nadtlenosiarkowym, kwasem nadtlenodwusiarkowym, nadchloranem nitrylu, nadchloranami, fluorkiem perchlorylu w obecności chlorku glinu, z nadmanganianami i kwasem siarkowym, nadtlenkiem potasu, nadtlenkiem sodu, tlenem, ozonem, dwuboranem.
4. Przechowywanie:
– przechowywać w oryginalnych, właściwie oznakowanych, szczelnie zamkniętych opakowaniach, w chłodnym, suchym, dobrze wentylowanym pomieszczeniu magazynowym, wyposażonym w instalację elektryczną i wentylacyjną w wykonaniu przeciwwybuchowym, z wykładziną podłogową elektroprzewodzącą.
– Przechowywać z dala od źródeł ciepła i zapłonu oraz utleniaczy
5. Właściwości chemiczne:
– Benzen jest związkiem trwałym chemicznie, w przeciwieństwie do alkenów nie ulega łatwo reakcji addycji.
– Nieco łatwiej natomiast zachodzi substytucja elektrofilowa do pierścienia aromatycznego. Przykładem może być reakcja alkilowania i acylowania, katalizowana kwasami Lewisa, nazywana reakcją Friedla-Craftsa.
6. Zastosowanie:
– Jest dobrym rozpuszczalnikiem dla wosków, tłuszczów, naftalenu i innych niepolarnych związków chemicznych
– Jest jednym z najważniejszych surowców m.in. do produkcji tworzyw sztucznych, włókien syntetycznych, barwników, leków, detergentów, pestycydów.
– Stosowany jest do ekstrakcji tłuszczów i olejów roślinnych.
– Stanowi wysokoenergetyczny składnik benzyny silnikowej, a w benzynie bezołowiowej występuje jako środek przeciwstukowy
7. Zastosowanie w chemii:
– jest wykorzystywany do otrzymywania aniliny, fenolu i acetonu (metoda kumenowa) oraz bezwodnika maleinowego.
8. Otrzymywanie:
8.1. Do czasów II wojny światowej główną metodą otrzymywania benzenu była ekstrakcja ze smoły pogazowej (produkt uboczny w przemyśle koksowniczym i gazowniczym). W latach 50. XX wieku wzrosło zapotrzebowanie na benzen, głównie ze strony przemysłu tworzyw sztucznych i konieczna stała się jego produkcja na wielką skalę z ropy naftowej.
8.2. Piroliza lekkich frakcji ropy naftowej z parą wodną (kraking parowy; metoda stosowana na skalę przemysłową)
8.3. Reforming lekkich frakcji ropy naftowej (metoda stosowana na skalę przemysłową)
8.4. Dealkilacja toluenu, polegająca na przepuszczaniu mieszaniny toluenu i wodoru nad katalizatorem (chrom, molibden lub tlenek platyny) w temperaturze 500 – 600 ^oC pod ciśnieniem 40 – 60 atm (czasem zamiast katalizatora używa się wyższych temperatur; metoda stosowana na skalę przemysłową):
C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4
8.5. Odwodornianie cykloheksanu w temp. 300 ^oC na katalizatorze (najczęściej platyna osadzona na tlenku glinu; metoda nie jest stosowan na skale przemysłową)
8.6. Trimeryzacja acetylenu poprzez ogrzewanie go w obecności węgla aktywnego:
3C2H2 → C6H6
9. Inne informacje:
– Benzen został po raz pierwszy wyodrębniony przez Michaela Faradaya w 1825 r., ze sprężonego gazu świetlnego, będącego oleistą pozostałością zbierającej się na dnie londyńskich gazowych lamp ulicznych.
– W 1845 inny angielski chemik, Charles Mansfield, pracując pod kierunkiem Augusta Wilhelma von Hofmanna, wyodrębnił go ze smoły węglowej.
– Cztery lata później Mansfield rozpoczął produkcję benzenu na skalę przemysłową bazując na tej metodzie.
– W 1865 r. niemiecki chemik Friedrich August Kekulé wysunął hipotezę, że benzen jest cykloheksatrienem o sześcioczłonowym pierścieniu, w którym pomiędzy atomami węgla na przemian występują wiązania pojedyncze i podwójne.
– Na podstawie badań spektroskopowych ustalono, że cząsteczka benzenu w istocie stanowi pierścień złożony z sześciu atomów węgla połączonych równocennymi wiązaniami o długości pośredniej pomiędzy długością wiązania pojedynczego (1,54 Å) i podwójnego (1,34 Å) – 1,39 Å.