OTRZYMYWANIE ASPIRYNY (kwasu acetylosalicylowego) metoda I
RÓWNANIE REAKCJI:
OPIS:
– Prosty przepis na reakcję estryfikacji.
– Jest to przykład reakcji zachodzącej według mechanizmu sybstytucji przy acylowym atomie węgla.
– Zamiast kwasu siarkowego, jako czynnik odwadniający może posłużyć kwas fosforowy.
– Kwas acetylosalicylowy znany jest jako Aspiryna.
– Kwas salicylowy, substrat w tej reakcji, ma silniejsze właściwości przeciwzapalne niż sama salicyna, czyli związek, z którego pochodzi, ale też w większym stopniu podrażnia śluzówkę żołądka, stąd poszukiwano takiej pochodnej kwasu salicylowego, która byłaby równie skuteczna, ale mniej szkodliwa dla organizmu. Takim związkiem okazał się wlaśnie kwas acetylosalicylowy (aspiryna).
– Aspiryna jest najczęściej używanym lekiem w leczeniu wielu chorób oraz obrażeń fizycznych. Poza uśmierzaniem bólu, obniżaniem temperatury ciała i zapobieganiem stanom zapalnym, lek ten jest polecany jako środek rozrzedzający krew, zapobiegający udarom, a także zakrzepicy krwi. Stosowana jest między innymi w profilaktyce przeciwzawałowej.
– Kwas salicylowy można pozyskać z salicyny. Od kwasu różni się tym, że do grupy hydroksylowej przyłączona jest cząsteczka glukozy. Salicyna nie jest, wbrew podejrzeniom, słodka – przeciwnie – jest bardzo gorzka!
– Salicynę wyizolowanym po raz pierwszy w r. 1827 z kory rożnych gatunków drzew z rodzaju wierzb (Salix).
– Lecznicze właściwości wierzby i drzew z nią spokrewnionych, np. topoli wiedział już Hipokrates. Stosował wyciągi z kory wierzbowej do zbijania gorączki i uśmierzania bólu.
SPRZĘT:
– kolba stożkowa 50 ml
– łaźnia wodna
– termometr
– bagietka
– zlewka 150 ml, 2 szt
– zestaw do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem (kolba ssawkowa, kolnierzyk gumowy, lejek Buchnera)
– kolba okrągłodenna 100 ml
ODCZYNNIKI:
– Kwas salicylowy: 5,5 g (= 0,04 mol)
– Bezwodnik octowy: 7,6 ml (8,2 g; 0,08 mol)
– Kwas siarkowy stężony: 5 kropli
– Etanol: 16 ml
WYKONANIE:
1. W kolbie stożkowej pojemności 50 ml umieszcza się 5,5 g kwasu salicylowego, 7,6 ml bezwodnika octowego (1) i dodaje 5 kropli stężonego kwasu siarkowego, mieszając zawartość kolby ruchem wirowym.
2. Mieszaninę ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze 50 – 60 oC przez 15 minut, mieszając bagietką, po czym pozostawia się ją do ostygnięcia, mieszając co pewien czas.
3. Następnie wylewa się całość do 80 ml wody (2), starannie miesza (*) i sączy powstaly osad pod zmniejszonym ciśnieniem.
4. Osad rozpuszcza się w około 16 ml etanolu, wylewa do 40 ml gorącej wody (3) i pozostawia do powolnej krystalizacji (4).
5. Produkt (**) sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, po czym suszy na powietrzu.
6. Wydajność reakcji około 6 g (85 %); kwas acetylosalicylowy ulega rozkładowi w czasie ogrzewania i nie można go scharakteryzować przez ściśle określoną temperaturę topnienia. Temperatura rozkładu aspiryny waha się w zakresie 128 – 140 oC.
OBSERWACJE:
(*) Wytrąca się biały osad
(**) Kwas acetylosalicylowy krystalizuje w postaci białych, lśniących igieł
UWAGI DOTYCZĄCE PRZEPROWADZENIA DOŚWIADCZENIA:
(1) Bezwodnik octowy ma własności żrące, podobnie jak kwas octowy, toteż należy pracować w rękawiczkach ochronnych.
(2) Wylanie do wody ma za zadanie rozłożenie nadmiaru bezwodnika octowego do kwasu octowego, który jest bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie; do wody można wrzucić bryłkę lodu, bo rozkładanie się bezwodnika octowego do kwasu octowego zachodzi z wydzieleniem ciepła.
(3) Celem usunięcia resztek bezwodnika octowego i ew. nieprzereagowanego kwasu salicylowego.
(4) Jeśli produkt wydziela się natychmiast, mieszaninę należy ponownie ogrzać do uzyskania klarownego roztworu.
