Otrzymywanie benzoesanu metylu

BENZOESAN METYLU

RÓWNANIE REAKCJI:
methyl benzoate synthesis

OPIS:
– Reakacja zachodzi według mechanizmu substytucji przy acylowym atomie węgla.
– Estry benzoesowe prostych alkoholi mają przyjemny, intensywny zapach i są stosowane w przemyśle perfumeryjnym. Benzoesan metylu to środek zapachowy o zapachu owoców feijoa (czy ktoś widzial takie owoce? Jak to smakuje? 😉 )
– Benzoesan metylu to prawie bezbarwna ciecz, cięższa od wody, t.top. –12,1 oC, gęstość: 1,079 g/cm3. Dobrze rozpuszcza się w etanolu, tetrachlorku węgla i eterze dietylowym. Bardzo slabo rozpuszcza się w wodzie (rzędu 0,1 g estru na 100 g wody w temp. 22 oC).

SPRZĘT:
– kolba okrągłodenna 250 ml
– chłodnica zwrotna
– czasza elektryczna + transformator
– nasadka destylacyjna
– przedłużacz destylacyjny
– termometr ze szlifem do 250 oC
– kolba stożkowa 100 ml ze szlifem lub florenka x 3
– rozdzielacz 250 ml
– korek na szlif pasujący do kolbki płaskodennej
– lejek szklany
– kolba okrągłodenna 100 ml x 2
– termometr ze szlifem do 250 oC

ODCZYNNIKI:
– kwas benzoesowy: 15 g
– metanol bezwodny: 51 ml
– stęż. H2SO4: 1,4 ml
– dichlorometan (= chlorek metylenu)
– nasycony roztwór NaHCO3: 25 ml
– bezw. siarczan magnezu

WYKONANIE:
1. W kolbie okrągłodennej (250 ml) umieszcza się 15 g kwasu benzoesowego (białe igły), 51 ml bezwodnego metanolu oraz 1,3 ml stężonego kwasu siarkowego (1). Na kolbę nakłada się chłodnicę zwrotną wodną (Liebiga), przymocowaną do statywu łapą palczastą i łącznikiem.
2. Całość ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną w czaszy elektrycznej przez ok. 4 godz. Można dlużej ale raczej nie krócej, bo wydajnośc będzie mniejsza. Usuwa się chladnicę zwrotną, na kolbe nakłada się nasadke destylacyjną i chłodnice destylacyjna wraz z przedłużaczem destylacyjnym, pod który podstawia się odbieralnik – kolbę stożkową 100 ml ze szlifem lub florenkę.
3. Nadmiar alkoholu oddestylowuje się, pozostałość ochładza się i przenosi do rozdzielacza zawierającego 125 ml wody (2).
4. Warstwę organiczną wytrząsa się w rozdzielaczu (ostrożnie!) z nasyconym roztworem NaHCO3 (25 ml) do momentu aż przestanie wydzielać się CO2 (*).
5. Po oddzieleniu warstw, usuwa się warstwę wodną (3), a warstwę organiczną przemywa się wodą (4) i suszy bezw. MgSO4 (5). W przypadku gdy używany był dichlorometan rozpuszczalnik oddestylowuje się, a produkt wydziela się przez destylację prostą.
6. Temp. wrz. 198 – 200 oC

OBSERWACJE:
(*) Po ostrożnym otwarciu rozdzielacza słyszymy syczenie. ustawić rozdzielacz w pozycji pionowej, otworzyć na chwilę korek, celem wyrównania ciśnień. Później mozna wtrząsać stopniowo coraz intensywnej, ale nadal pamiętac należy o częstym otwieraniu korka.

UWAGI DOTYCZĄCE PRZEPROWADZENIA DOŚWIADCZENIA:
(1) Kwas siarkowy pełni tutaj role czynnika odwadniającego i katalizującego reakcję. Z kwasem siarkowym pracowac w rękawiczkach – boleśnie parzy!
(2) W razie braku rozdziału warstw należy dodać niewielką ilość dichlorometanu, ester rozpuści się w dichlorometanie.
(3) Jak sprawdzić, która z warstw jest warstwą wodną? Na szkiełko zegarkowe spuszczamy kilka kropelek dolnej warstwy, dodajemy 1 cm3 wody i mieszamy – jeśli kropelki wymieszały się z wodą, warstwa dolną była warstwą wodną, jeśli się nie wymieszały, lecz w wodzie widzimy np. kropelki – dolna warstwa była organiczna.
(4) Przemywanie roztworu wodą w rozdzielaczu: do rozdzielacza wlewamy roztwór, który ma być przemywany, dodajemy wody, w ilości 1/3 objętości roztworu, który przemywamy, zamykamy korkiem rozdzielacz i ostrożnie wstrząsamy jego zawartość, ustawiamy rozdzielacz pionowo, otwieramy na chwilę korek, celem wyrównania cisnień. Znów zamykamy, wstrząsamy, otwieramy. I jeszcze ze dwa razy. Ustawiamy rozdzielacz pionowo, zdejmujemy korek, po rozdzieleniu się warstw usuwamy warstwę wodną. Czasami takie przemywanie należy przeprowadzić kilkakrotnie, wówczas za każdym razem usuwamy starą warstwę wodna, a dodajemy nową.
(5) Jak osuszyc roztwór w kolbie? Do kolby z roztworem wsypujemy siarczan magnezu, lekko wstrząsamy kolbę. Jeśli środek suszący jest sypki, to go wystarczy. Jesli tworzy on coś przypominającego tłuste krople pływające w roztworze organicznym dosypujemy go odrobinę, wstrząsamy kolbą i patrzymy, czy teraz jest sypki. Kolba może się lekko rozgrzac, możemy obserwowac pęcherzyki gazu. Kolbę zamykamy korkiem, odstawiamy na ok. kwadrans. W tym czasie przygotowujemy zestaw do odsączenia środka suszącego: sączymy pod normalnym ciśnieniem. Potrzebujemy: suchą kolbę okrągłodenną, szklany lejek stożkowy i bibułkowy sączek karbowany. Odsączamy środek suszący, a rozpuszczalnik usuwamy poprzez destylację.

Your ads will be inserted here by

Easy Plugin for AdSense.

Please go to the plugin admin page to
Paste your ad code OR
Suppress this ad slot.

Print Friendly, PDF & Email

Kategorie: Doświadczenia chemiczne

Tagi:

2s Komentarzy

Pozostaw odpowiedź

naklejki na ścianie
naklejki ścienne to tania i oryginalna ozdoba mieszkania zobacz ponad tys wzorów naklejek dekoracyjnych na ścianę
pastelowelove.pl