OTRZYMYWANIE ESTRÓW (metoda ogólna)
RÓWNANIE REAKCJI:
OPIS:
– Przykład reakcji zachodzącej według mechanizmu substytucji przy acylowym atomie węgla.
– Reakcję kwasu karboksylowego z alkoholem nazywamy reakcją estryfikacji.
– Estryfikacja jest typową reakcją odwracalną, przebiegającą do osiągnięcia stanu równowagi.
– Bez dodatku kwasu nieorganicznego szybkości reakcji w obu kierunkach są niewielkie. Z tego powodu konieczne jest zastosowanie katalizatora, którym może być kwas siarkowy.
– Estry prostych kwasów karboksylowych można otrzymać z wykorzystaniem poniższej metody ogólnej.
SPRZĘT:
– Kolba okrągłodenna o poj. 100 ml i o poj. 50 ml
– Chłodnica Liebiga + wężyki
– Czasza elektryczna z termoregulatorem lub transformatorem
– Dwa małe cylinderki
– Mała zlewka
– Zlewka o poj. 250 ml x 2
– Bagietka
– Rozdzielacz o poj. 250 ml
– Kolba płaskodenna na szlif, o poj. 100 ml + korek
ODCZYNNIKI:
– Jeden z poniższych kwasów karboksylowych: 2 mmol
– Metanol, etanol lub jeden z poniższych alkoholi: 2 mmol
– 5 % roztwór wodorotlenku sodu (NaOH)
– Stężony kwas siarkowy (H2SO4)
– Nasycony roztwór wodorowęglanu sodu (NaHCO3): 100 ml + 50 ml
– Bezwodny siarczan magnezu (MgSO4)
Przykłady prostych kwasów karboksylowych, z których można otrzymać ester:
Przykłady prostych alkoholi, z których można otrzymać ester:
WYKONANIE:
1. Kolbę okrągłodenną zaopatruje się w chłodnicę zwrotną, do chłodnicy podłącza się węże, jeden do kranu, drugi do zlewu (1).
2. W kolbie umieszcza się 2 mmol wybranego alkoholu, wrzuca kilka kamyczków wrzennych i dodaje 2 mmol wybranego kwasu karboksylowego (2).
3. Pipetą dodaje się kilka kropli stężonego kwasu siarkowego. Pipetę można umyć.
4. Kolbę umieszcza się w czaszy grzejnej, uruchamia przepływ wody i ogrzewa w takiej temperaturze, by zawartość kolby łagodnie wrzała.
5. Ogrzewanie mieszaniny kontynuuje się przez 1 godzinę (3).
6. Czaszę grzejną wyłącza się, mieszaninę poreakcyjną chłodzi się do temperatury pokojowej.
7. Zawartość kolby wylewa się do zlewki zawierającej 100 ml nasyconego roztworu wodorowęglanu sodu i miesza bagietką do zaprzestania wydzielania CO2 (*). Kolbkę okrągłodenną można umyć i wysuszyć.
8. Następnie zawartość zlewki przenosi się do rozdzielacza, który wstawia się do kółka umocowanego do statywu, oddziela warstwę wodną i ją wylewa.
9. Do warstwy organicznej, czyli do surowego estru, dodaje się 50 ml nasyconego roztworu wodorowęglanu sodu, po czym mieszaninę wytrząsa przez chwilę (4) (**).
10. Ponownie oddziela się warstwy i odrzuca (wylewa) warstwę wodną.
11. Surowy ester przemywa się wodą: do rozdzielacza dodaje się wodę w ilości ok. 1/3 objętości estru i wytrząsa chwilę (**).
12. Po oddzieleniu warstwy wodnej ester zlewa się do małej kolbki stożkowej i suszy za pomocą bezwodnego siarczanu magnezu (5).
13. Środek suszący oddziela się przez sączenie na sączku karbowanym, zbierając przesącz do małej, suchej kolbki okrągłodennej.
14. Surowy ester poddaje się destylacji, zbierając frakcję główną, wrzącą w zakresie nie większym niż 2 oC.
15. Mając czysty ester można zbadać jego zapach i porównać z zapachem 5 % roztworu w etanolu).
OBSERWACJE:
(*) Wydzielanie się CO2 obserwujemy w postaci pienienia, które może być intensywne, dlatego warto zastosować zlewkę znacznie większą, niż objętość mieszaniny reakcyjnej, np. o poj. 250 ml.
(**) Podczas otwierania rozdzielacza można obserwować „syczenie”.
UWAGI DOTYCZĄCE PRZEPROWADZENIA DOŚWIADCZENIA:
(1) Należy pamiętać o tym, że woda w chłodnicy, w stosunku do spływającego destylatu, pracuje na zasadzie przeciwprądu, czyli węże mają być podłączone tak, by woda w chłodnicy plynęła w kierunku odwrotnym do kierunku płynięcia destylatu.
(2) Kwas masłowy, izomasłowy i dalsze kwasy tluszczowe charakteryzują się ostrym, nieprzyjemnym zapachem. Po odmierzeniu potrzebnej objętości lub masy kwasu karboksylowego, cylinderek lub zleweczkę należy zanurzyć w zlewce zawierającej 5 % roztwór NaOH i pozostawić do momentu zaniku nieprzyjemnego zapachu, po czym dokładnie umyć.
(2) Prace te wykonywać w rękawiczkach, ponieważ ciekłe kwasy karboksylowe drażnią skórę (parzą).
(3) Dalsze ogrzewanie reagentów tylko nieznacznie wpływa na zwiększenie wydajności reakcji.
(4) W ten sposób usuwa się resztki kwasów w formie soli. Należy często otwierać rozdzielacz, celem wyrównania ciśnienia. Wytrząsanie przeprowadza się do momentu zaprzestania wydzielania się CO2.
(5) Celem osuszenia estru wsypuje się do kolbki odrobinę bezwodnego siarczanu magnezu, wstrząsa chwilę kolbką, po czym obserwuje wygląd środka suszącego: jeśli jest sypki, w kolbce jest go wystarczająca ilość, jeśli natomiast tworzy coś, co przypomina tłuste krople, wówczas środka suszącego jest za mało i należy znów dodać odrobinę, wstrząsnąć kolbką i ponownie obserwować jego wygląd.
