Otrzymywanie salicylanu metylu

Salicylan metylu jest estrem spotykanym w przyrodzie, pod nazwą olejku przęślowego. Jest to niezbyt lotna ciecz (tw. 223 ºC) o bardzo charakterystycznym zapachu i właściwościach dezynfekujących. Bywa składnikiem cukierków i preparatów leczniczych. Cukierki z salicylanem metylu są dość popularne w Ameryce Północnej, w Europie są mniej znane. Salicylan metylu jest sensybilizatorem. Przejmuje energię wzbudzonej cząstki i sam ulega wzbudzeniu, powracając do stanu podstawowego emituje niebieskie światło. Tę właściwość opisałem w osobnym artykule tutaj: “Magiczne sztuczki z kryształami: o pewnych niezwykłych właściwościach cukru i salicylanu metylu”. Z powodu opisanych tam doświadczeń, opisuję swoją metodę otrzymywania tego estru.

Syntetycznie ester jest otrzymywany w reakcji kwasu salicylowego z metanolem w obecności mocnego kwasu.

Otrzymywanie salicylanu metylu

Sprzęt:

kolba kulista

chłodnica zwrotna

chłodnica Liebiga lub powietrzna

nasadka destylacyjna

czasza grzejna

łaźnia wodna (niekoniecznie)

rozdzielacz

zlewka

termometr o zakresie do ponad 230 stopni

pipeta wielomiarowa 10 ml lub cylinder miarowy

lejek

bibuła filtracyjna

Odczynniki:

metanol

kwas salicylowy

kwas siarkowy stężony

woda destylowana

chloroform lub inny chlorowany rozpuszczalnik

soda lub potaż (węglan potasu)

środek suszący (CaCl2, MgSO4, ew. K2CO3)

Wykonanie:

Do kolby kulistej pojemności 250 ml odważyć 28 g  (0,20 mol) kwasu salicylowego i dodać 65 g (2,03 mol, 82 ml) alkoholu metylowego. Następnie za pomocą pipety lub cylinderka miarowego dodać ostrożnie 8 ml stężonego kwasu siarkowego. Wrzucić kilka kamyków wrzennych i zmontować zestaw do destylacji zwrotnej. Ogrzewać do wrzenia przez 5 godzin. Ogrzewanie można prowadzić na łaźni wodnej. Następnie ostudzić nieco kolbę i zmienić chłodnicę zwrotną na zestaw do destylacji prostej i oddestylować 35 g metanolu. W tym czasie mieszanina reakcyjna zacznie rozdzielać się na dwie fazy i wyraźnie zmętnieje. kolbę ochłodzić do temperatury pokojowej i przelać zawartość do rozdzielacza zawierającego 100 ml wody destylowanej, a kolbę przepłukać małą porcją chloroformu (lub innego rozpuszczalnika) i popłuczyny przelać do tego samego rozdzielacza. Wstrząsnąć rozdzielaczem i pozostawić do rozdziału faz. Ester stanowi fazę dolną, którą należy odpuścić do zlewki. Jeśli w fazie wodnej pozostaje sporo zemulgowanego estru, to można spróbować go wyekstrahować chloroformem i ekstrakt połączyć z estrem. Fazę wodną odrzucić i zastąpić ją 100 ml 5% roztworu sody lub węglanu potasu. dodać fazę organiczną i wstrząsnąć rozdzielaczem koniecznie pamiętając o odgazowaniu, ze względu na wydzielający się CO2 w nim. Następnie ponownie odstawić do rozdziału faz i odpuścić fazę organiczną do erlenmajerki i porcjami dosypywać środka suszącego i wstrząsać po każdej porcji. Środka dodaje się do momentu, aż mętna mieszanina stanie się klarowna. Mieszaninę tę należy odsączyć przez sączek fałdowany lub bardzo delikatnie zdekantować do kolby destylacyjnej. Pozostały osad przemyć chloroformem i popłuczyny połączyć zawartością kolby destylacyjnej. Po zmontowaniu aparatury do destylacji prostej i wrzuceniu zarodników wrzenia rozpocząć ogrzewanie kolby. Ze względu na wysoką temperaturę wrzenia estru można użyć chłodnicy powietrznej, co może być wygodniejsze.  Najpierw oddestylować rozpuszczalnik. Uwaga, bo mieszanina może silnie pienić! Gdy oddestylujemy rozpuszczalnik a temperatura zbliży się do 150 stopni to należy spuścić wodę z chłodnicy Liebiga. Po ściankach kolby zaczną spływać oleiste krople estru, a gdy poziom kondensacji sięgnie wlotu chłodnicy temperatura osiąga 221 stopni i zmienia się odbieralnik. Destylację prowadzi się do osiągnięcia 224 stopni. Otrzymuje się 22 g estru (71% wydajności).

Środki ostrożności: używać odzieży ochronnej, okularów i rękawic. Unikać kontaktu ze stężonym kwasem siarkowym oraz alkoholem metylowym. Podczas destylacji estru istnieje możliwość poparzenia, ze względu na wysoką temperaturę i silnie ogrzewanie kolby.

 

Przepis własny

 

 

Print Friendly, PDF & Email

Kategorie: Chemia,Doświadczenia chemiczne

2s Komentarzy

  1. Witam,
    Mam pytanie do Pana/Pani. "Do kolby kulistej pojemności 250 ml odważyć 28 g (0,20 mol) kwasu salicylowego i dodać 65 g (2,03 mol, 82 ml) alkoholu metylowego. Następnie za pomocą pipety lub cylinderka miarowego dodać ostrożnie 8 ml stężonego kwasu siarkowego. Wrzucić kilka kamyków wrzennych i zmontować zestaw do destylacji zwrotnej. Ogrzewać do wrzenia przez 5 godzin. Ogrzewanie można prowadzić na łaźni wodnej." Jaki związek chemiczny powstanie po tej 'fazie' doświadczenia?
    Dziękuję pięknie za odpowiedź i pozdrawiam!

Pozostaw odpowiedź

komunia prezenty dla chłopca
prezent na komunię personalizowana obwoluta ze zdjęciem dziecka album pamiątka pierwszej komunii świętej pierwsza komunia z białą kokardą
prawolingo.pl