Otrzymywanie acetyloglicyny (= acetylowanie glicyny)

OTRZYMYWANIE ACETYLOGLICYNY, CZYLI ACETYLOWANIE GLICYNY

RÓWNANIE REAKCJI:
acetylowanie glicyny

OPIS:
– Przykład reakcji acylowania, czyli podstawienia (substytucji) przy acylowym atomie węgla.
– Czynnikiem acylującym jest bezwodnik octowy, a powstaje nam związek o charakterze amidu.
– Aminokwasy ulegają łatwo acylowaniu na grupie aminowej.
– Do acetylowania używa się bezwodnika octowego, gdyż jest on odczynnikiem mniej lotnym i wygodniejszym w użyciu niż chlorek acetylu, a poza tym nie wydziela chlorowodoru, który działa silnie korodująco.
– Reakcję prowadzi się w środowisku wodnym, w którym hydroliza bezwodnika octowego w temperaturze pokojowej zachodzi bardzo wolno, a więc amina reaguje z bezwodnikiem znacznie szybciej niż woda.
– Jeśli reakcję prowadzi się zbyt długo lub jeśli stosuje się nadmiar bezwodnika octowego, to acetyloglicyna ulega odwodnieniu do azalaktonu (2-metylo-oksazolin-5-onu).

SPRZĘT:
– kolba stożkowa 50 ml
– mieszadło magnetyczne
– zlewka 100 ml
– zestaw do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem (lejek Buchnera, kołnierzyk gumowy, kolba ssawkowa)
– lejek szklany

ODCZYNNIKI:
– glicyna: 3,70 g (0,05 mol)
– woda: 20 ml
– bezwodnik octowy 10,0 ml (10,2 g, 0,10 mol)

WYKONANIE:
1. W kolbie stożkowej o poj. 50 ml sporządza się zawiesinę glicyny w 20 ml wody.
2. Zawartość kolby miesza się intensywnie mieszadłem magnetycznym, aż do całkowitego rozpuszczenia osadu.
3. Następnie do kolby dodaje się w jednej porcji bezwodnik octowy (*), (1) i miesza jeszcze przez 20 min (**).
4. Kolbę wstawia się do lodówki, najlepiej na noc (***)
5. Osad odsącza się osad pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa lodowatą wodą i suszy w temp. ok. 100 oC.
6. Temp. top. 206 – 208 oC.

OBSERWACJE:
(*) Zawartość kolby mocno rozgrzewa się
(**) Na skutek egzotermicznej reakcji roztwór samorzutnie ogrzewa się i niekiedy pojawiają się już kryształy acetyloglicyny
(***) Zawartość kolby ma wtedy postać białawej, krystalicznej masy

UWAGI DOTYCZĄCE PRZEPROWADZENIA DOŚWIADCZENIA:
(1) Bezwodnik octowy parzy prawie jak kwas octowy, a po rozgrzaniu wydziela drażniące opary, toteż reakcję należy przeprowadzać w dobrze wentylowanym pomieszczeniu, a wszelkie czynności wykonywać w rękawiczkach ochronnych

Your ads will be inserted here by

Easy Plugin for AdSense.

Please go to the plugin admin page to
Paste your ad code OR
Suppress this ad slot.

Print Friendly, PDF & Email

Kategorie: Doświadczenia chemiczne

Tagi: ,,

Pozostaw odpowiedź