OTRZYMYWANIE ACETYLOGLICYNY, CZYLI ACETYLOWANIE GLICYNY
RÓWNANIE REAKCJI:
OPIS:
– Przykład reakcji acylowania, czyli podstawienia (substytucji) przy acylowym atomie węgla.
– Czynnikiem acylującym jest bezwodnik octowy, a powstaje nam związek o charakterze amidu.
– Aminokwasy ulegają łatwo acylowaniu na grupie aminowej.
– Do acetylowania używa się bezwodnika octowego, gdyż jest on odczynnikiem mniej lotnym i wygodniejszym w użyciu niż chlorek acetylu, a poza tym nie wydziela chlorowodoru, który działa silnie korodująco.
– Reakcję prowadzi się w środowisku wodnym, w którym hydroliza bezwodnika octowego w temperaturze pokojowej zachodzi bardzo wolno, a więc amina reaguje z bezwodnikiem znacznie szybciej niż woda.
– Jeśli reakcję prowadzi się zbyt długo lub jeśli stosuje się nadmiar bezwodnika octowego, to acetyloglicyna ulega odwodnieniu do azalaktonu (2-metylo-oksazolin-5-onu).
SPRZĘT:
– kolba stożkowa 50 ml
– mieszadło magnetyczne
– zlewka 100 ml
– zestaw do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem (lejek Buchnera, kołnierzyk gumowy, kolba ssawkowa)
– lejek szklany
ODCZYNNIKI:
– glicyna: 3,70 g (0,05 mol)
– woda: 20 ml
– bezwodnik octowy 10,0 ml (10,2 g, 0,10 mol)
WYKONANIE:
1. W kolbie stożkowej o poj. 50 ml sporządza się zawiesinę glicyny w 20 ml wody.
2. Zawartość kolby miesza się intensywnie mieszadłem magnetycznym, aż do całkowitego rozpuszczenia osadu.
3. Następnie do kolby dodaje się w jednej porcji bezwodnik octowy (*), (1) i miesza jeszcze przez 20 min (**).
4. Kolbę wstawia się do lodówki, najlepiej na noc (***)
5. Osad odsącza się osad pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa lodowatą wodą i suszy w temp. ok. 100 oC.
6. Temp. top. 206 – 208 oC.
OBSERWACJE:
(*) Zawartość kolby mocno rozgrzewa się
(**) Na skutek egzotermicznej reakcji roztwór samorzutnie ogrzewa się i niekiedy pojawiają się już kryształy acetyloglicyny
(***) Zawartość kolby ma wtedy postać białawej, krystalicznej masy
UWAGI DOTYCZĄCE PRZEPROWADZENIA DOŚWIADCZENIA:
(1) Bezwodnik octowy parzy prawie jak kwas octowy, a po rozgrzaniu wydziela drażniące opary, toteż reakcję należy przeprowadzać w dobrze wentylowanym pomieszczeniu, a wszelkie czynności wykonywać w rękawiczkach ochronnych
