Synteza 1-nitronaftalenu

SYNTEZA 1-NITRONAFTALENU

Równanie reakcji nitrowania naftalenu
 
Równanie reakcji nitrowania naftalenu
OPIS:
– Reakcja zachodzi według mechanizmu substytucji elektrofilowej.
– Wielopierścieniowe pochodne benzenu łatwiej ulegają substytucji niż benzen.
– Pochodne nitrowe naftalenu nie mają praktycznie właściwości toksycznych (no chyba, że po połknięciu), a sam naftalen jest szkodliwy po połknięciu i działa szkodliwie na organizmy wodne.
– 1-Nitronaftalen krystalizując tworzy żółte igły o temp. top. 57 °C i temp. wrz. 304 °C.
– Związek jest nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny natomiast w etanolu i eterze.

SPRZĘT:
– kolba okrągłodenna 100 ml
– termometr do 100 °C
– miska z wodą i lodem
– chłodnica zwrotna
– palnik lub czasza elektryczna + transformator
– zlewka 100 ml 2 szt
– bagietka
– krystalizator
– zestaw do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem, w tym dwa lejki Buchnera
– szkiełko zegarkowe lub szalka Petriego

ODCZYNNIKI:
– HNO3 stęż.: 2 ml
– H2SO4 stęż.: 3 ml
– naftalen: 3,2 g
– etanol

WYKONANIE:
1. W kolbie okrągłodennej umieszcza się 2 ml stężonego kwasu azotowego (V), mieszając i chłodząc dodaje się porcjami 3 ml stężonego kwasu siarkowego (VI) (1).
2. Następnie w mieszaninie nitrującej umieszcza się termometr i dodaje się ciągle mieszając 3,2 g sproszkowanego naftalenu. (2).
3. Po dodaniu całej objętości naftalenu mieszaninę ogrzewa się w temperaturze 55 – 60 °C przez 1 godzinę, a następnie wylewa się do zlewki zawierającej 25 ml zimniej wody (*). Kolbę można umyć i wytrzeć do sucha lub wysuszyć w suszarce.
4. Po zdekantowaniu cieczy do osadu dodaje się 60 ml wody i ogrzewa w temp. wrzenia wody na palniku przez ok. 15 minut. Wodę oddziela się przez dekantację.
5. Ponownie dodaje się wodę i ogrzewa przez 15 minut w temp. wrzenia, po czym dekantuje. Operacje te wykonuje się do momentu do zaniku kwaśnego odczynu cieczy.
6. Po ostatnim zdekantowaniu surowy produkt ogrzewa się na palniku do stopienia, a następnie wylewa się cienkim strumieniem do energicznie mieszanej zimnej wody w zlewce o poj. 100 ml (należy użyć ok. 50 ml wody), w której zastyga on w postaci barwnych ziarenek.
7. Nitronaftalen odsącza się na lejku Büchnera, przemywa wodą i suszy się.
8. Surowy produkt krystalizuje się z etanolu.
9. Otrzymuje się ok. 3,8 g (89 %) 1-nitronaftalenu o temp. topn. 60 – 61 °C.

OBSERWACJE:
(*) 1-nitronaftalen opada na dno.

UWAGI DOTYCZĄCE PRZEPROWADZENIA DOŚWIADCZENIA:
(1) Stężone kwasy azotowy i siarkowy są cieczami silnie żrącymi. Rozlane na skórę powodują bolesne oparzenia, zatem pracujemy w rękawiczkach
(2) Należy przy tym utrzymywać temperaturę 45 – 50 °C C, w razie potrzeby kolbę chłodzić w wodzie z lodem i dodawać sproszkowany naftalen małymi porcjami.

Your ads will be inserted here by

Easy Plugin for AdSense.

Please go to the plugin admin page to
Paste your ad code OR
Suppress this ad slot.

Print Friendly, PDF & Email

Kategorie: Chemia,Doświadczenia chemiczne

Tagi: ,,

Pozostaw odpowiedź

miarka wzrostu dla dzieci
oferujemy szablony malarskie naklejki na ścianę oraz ścienne dla dzieci
pastelowelove.pl