Synteza czerwieni lakowej

SYNTEZA CZERWIENI LAKOWEJ

RÓWNANIE REAKCJI:

OPIS:
– Synteza czerwieni lakowej jest przykładem reakcji sprzęgania, tj. reakcji soli diazoniowej (w tym przypadku powstałej z kwasu Tobiasa) z fenolami lub aminami (generalnie z tymi dwoma rodzajami związków sprzęganie zachodzi łatwiej, niż z innymi).
– Produkty reakcji sprzęgania określane są mianem związków azowych.
– Czynnikiem elektrofilowym jest jon diazoniowy. Jest on hybrydą sześciu struktur granicznych, z których tylko na jednej występuje deficyt elektronów na skrajnym atomie azotu. Z tego powodu jony diazoniowe są słabymi czynnikami elektrofilowymi.
– Nazwa wg IUPAC: 2-[(2-hydroxy-1-naphthalenyl)azo]-1-naphthalenesulfonic acid calcium salt.

SPRZĘT:
– zlewka o poj. 500 ml: 2 szt
– mieszadło mechaniczne
– statyw
– łącznik
– kółko metalowe do wkraplacza
– miska z lodem
– termometr
– wkraplacz
– zestaw do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem: lejek Buchnera, kołnierzyk gumowy i kolba ssawkowa
– szkiełko zegarkowe lub szalka Petriego, szt 2

ODCZYNNIKI:
diazowanie:
– kwas Tobiasa (= kwas 2-aminonaftaleno-1-sulfonowy) 96 %: 12,4 g
– 30 % roztwór NaOH: 6,5 ml
– stężony HCl: 13 ml
– 4N roztwór NaNO2: 12,5 ml
– kwas sulfamidowy (= amidosulfonowy, H2NSO3H)
sprzęganie:
-2-naftol 2 g
– 30 % roztwór NaOH: 9 ml
– Na2CO3: 2,5 g
– NaCl: 20 g
– CaCl2: 2 g

WYKONANIE:
Diazowanie:
1. W zlewce o poj. 500 ml umieszcza się kwas Tobiasa, czyli kwas 2-aminonaftaleno-1-sulfonowy (*).
2. Dodaje się 40 ml wody oraz 6,5 ml 30 % roztworu NaOH, po czym ogrzewa, celem rozpuszczenia osadu.
3. Otrzymany roztwór chłodzi się, a następnie ziębi, wstawiając go do miski z lodem (1).
4. Nad zlewką instaluje się mieszadło mechaniczne, po czym opuszcza się je na taką wysokość, aby „motylek” na końcu jego bagietki był zanurzony w cieczy, ale nie dotykał dna zlewki. Ostrożnie uruchamia się mieszanie.
5. Gdy temperatura roztworu spadnie poniżej 5 oC, wkrapla się powoli stężony kwas solny (2).
6. Po zakończeniu dodawania stężonego HCl wkrapla się powoli NaNO2 (3) (**), ciagle mieszając zawartośc zlewki.
7. Do mieszaniny reakcyjnej dodaje się niewielką ilość kwasu sulfamidowego (***).
8. Po wymieszaniu można wyjąć bagietkę z „motylkiem”, stanowiącą element mieszadła mechanicznego i umyć, będzie potrzebna w dalszej pracy.

Sprzęganie:
9. W zlewce o poj. 500 ml umieszcza się 9 ml 30 % roztworu NaOH, po czym dodaje 50 ml gorącej wody (4) i 2,5 g Na2CO3.
10. W tak uzyskanym roztworze rozpuszcza się β-naftol (****).
11. Ponownie montuje się mieszadło mechaniczne i uruchamia je.
12. Zlewkę z roztworem NaOH, Na2CO3 i 2-naftolu wstawia się do miski z woda i lodem.
13. Do tego roztworu wkrapla się, stale mieszając, roztwór soli diazoniowej (*****), (5).
14. Do otrzymanego roztworu dodaje się 20 g NaCl (6) i miesza przez 10 minut (******).
15. Wytrącony osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem.
16. Aby porównać barwę soli sodowej czerwieni z solą np. wapniową, ich różnice w rozpuszczalności, połowę odsączonego osadu suszy się, a do drugiej połowy osadu dodaje się 100 ml wody.
17. Po dokładnym wymieszaniu dodaje się roztwór 2 g CaCl2 w 30 ml wody.
18. Zawartość zlewki ogrzewa się w temperaturze 80 oC, po czym pozostawia do ochłodzenia.
19. Wydzielony osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem i suszy.

OBSERWACJE:
(*) Białe ciało stałe.
(**) Papierek jodoskrobiowy zanurzony w mieszaninie reakcyjnej wykazuje nadmiar kwasu azotawego (przyjmuje barwę szaroniebieską), który można zneutralizować poprzez dodatek kwasu sulfaminowego, nie jest to jednak niezbędne.
(***) Białe ciało stałe.
(****) Kremowe, beżowe lub brązowe ciało stale, w zależności od stopnia czystości.
(*****) Po dodaniu pierwszej kropelki roztworu pojawia się intensywnie czerwone zabarwienie, które początkowo może znikać
(******) Następuje wytrącenie się soli sodowej, w postaci intensywnie czerwonego osadu.

UWAGI DOTYCZĄCE PRZEPROWADZENIA DOŚWIADCZENIA:
(1) Wstawienie gorącej zlewki do mieszaniny oziębiającej może spowodować jej pęknięcie, dlatego najlepiej zlewkę najpierw ochłodzić ścierką zmoczoną w wodzie, potem wstawić zlewkę do wody, a na końcu do lodu.
(2) Stężony kwas solny należy wkraplać na tyle powoli, by temperatura nie wzrosła powyżej 5 oC.
(3) Azotan (III) sodu NaNO2 należy wkraplać na tyle powoli, by temperatura nie wzrosła powyżej 10 oC.
(4) Gorąca woda ma za zadanie ułatwienie rozpuszczania się węglanu sodu, a następnie β-naftolu.
(5) Szybkość wkraplania roztworu β-naftolu musi być na tyle mała, by nie przekroczyć temperatury 10 oC.
(6) Następuje wysolenie barwnika, czyli przekształcenie formy kwasowej w sól kwasu karboksylowego.

Print Friendly, PDF & Email

Kategorie: Chemia,Doświadczenia chemiczne

Tagi: ,,

Pozostaw odpowiedź