Synteza kwasu fenoksyoctowego

SYNTEZA KWASU FENOKSYOCTOWEGO

RÓWNANIE REAKCJI:

OPIS:
– Reakcja syntezy kwasu fenoksyoctwego zachodzi wedlug mechanizmu substytucji elektrofilowej.
– Pochodne kwasu fenoksyoctowego są herbicydami (środkami chwastobójczymi).

SPRZĘT:
– kolba okrągłodenna z trzema szyjkami, o poj. 100 ml
– chłodnica zwrotna
– mieszadło magnetyczne z funkcją grzania
– wkraplacz
– termometr ze szlifem
– mały cylinderek o poj. 50 ml
– miseczka plastikowa
– bagietka
– szpatułka metalowa
– zlewka o poj. 100 ml
– zestaw do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem: kolba ssawkowa, kołnierzyk gumowy, lejek Buchnera
– kolba okrągłodenna o poj. 100 ml
– palnik lub czasza elektryczna
– krystalizator
– szkiełko zegarkowe lub szalka Petriego

ODCZYNNIKI:
– fenol: 2,5 g (= 0,025 mol)
– kwas chlorooctowy: 2,36 g (= 0,025 mol)
– wodorotlenek sodu: 2,14 g (= 0,0535 mol)
– kwas solny stężony: 5 ml

WYKONANIE:
1. Najpierw należy założyć rękawiczki gumowe lub przynajmniej lateksowe, a syntezę należy wykonywać pod dygestorium.
2. Na mieszadle magnetycznym mocuje się kolbę z trzema szyjkami, okrągłodenną, o poj. 100 ml, do kolbki wkłada się dipol mieszadła magnetycznego.
3. Pod kolbkę wstawia się miseczkę z wodą i wlewa niewielką ilość wody.
4. Do głównej szyjki kolby wkłada się chłodnicę zwrotną, którą podłącza się do wody.
5. Do jednej bocznej szyjki wstawia się wkraplacz, do drugiej termometr (1).
6. W kolbie umieszcza się kwas chlorooctowy i 30 ml wody (2).
7. Przygotowuje się roztwór wodorotlenku sodu w 8 ml wody i powstały roztwór dzieli na połowę.
8. Do mieszanego roztworu kwasu chlorooctowego w wodzie wkrapla się połowę roztworu wodorotlenku sodu (czyli 1,07 g w 4 ml wody), utrzymując temperaturę ok. 10 °C (3).
9. Następnie do powstałego roztworu dodaje się fenol, po czym wkrapla resztę roztworu wodorotlenku sodu. Miseczkę można usunąć.
10. Teraz zawartość kolby ogrzewa się, mieszając, w temperaturze wrzenia przez 1 godzinę.
11. Gorącą mieszaninę reakcyjną chłodzi się i wylewa do zlewki zawierającej roztwór 5 ml kwasu solnego i 5 ml wody (*).
12. Kolbę reakcyjną wypłukuje się niewielką ilością gorącej wody, wodę tą również wlewa się do powyższej zlewki zawierającej zawiesinę kwasu fenoksyoctowego.
13. Wytrącony osad odsącza się na lejku Büchnera i przemywa niewielką ilością zimnej wody.
14. Surowy osad, bez suszenia, krystalizuje się z wody.
15. Temp. top. 98 – 100 °C.

OBSERWACJE:
(*) Wytrąca się biały osad.

UWAGI DOTYCZĄCE PRZEPROWADZENIA DOŚWIADCZENIA:
(1) Termometr powinien mieć nóżkę takiej długości, by sięgał blisko dna kolbki, ale równocześnie nie może być uderzany przez wirujący dipol mieszadła magnetycznego.
(2) Można uruchomić na chwilkę mieszadło, wówczas kwas chlorooctowy rozpuści się szybciej.
(3) Jeżeli temperatura wzrasta, należy zwolnić tempo wkraplania roztworu wodorotlenku sodu, można do miski z wodą wrzucić bryłkę lodu.