1,4-DIOKSAN
DIOKSAN, C4H8O2
inne nazwy związku: 1,4-dioksacykloheksan, [1,4]dioksan, ditlenek dietylenu, dwutlenek dwuetylenu
zdjęcie odczynnika:
wzór strukturalny:
masa cząsteczkowa: 88,11
CAS No: 123-91-1
1. Podstawowe właściwości fizyczne:
1.1. Stan skupienia, wygląd: ciecz, bezbarwna, lekko oleista
1.2. Gęstość: 1,034 g/cm3
1.3. Zapach: słodki, eterowy, charakterystyczny
1.4. Temp. top.: / temp. wrz.: 11,8 oC / 101,1 oC
2. Inne właściwości fizyczne:
2.1. Rozpuszczalność: bez ograniczeń miesza się z wodą, bardzo dobreze rozpuszcza się z praktycznie wszystkimi rozpuszczalnikami organicznymi
2.2. Palność:
– Substancja bardzo łatwopalna, jak na eter przystało.
– Pary tworzą z powietrzem mieszaniny wybuchowe w szerokim zakresie stężeń.
– Pary gromadzą sie w dolnych partiach pomieszczeń i w zagłębieniach terenu.
– Temperatura zapłonu: 12 oC
– Temperatura samozapłonu: 180 oC
– Środki gaśnicze: dwutlenek węgla, proszki gaśnicze , piany odporne na alkohol, woda – prądy rozproszone.
– Mały pożar: gasić gaśnicą proszkową lub śniegową (dwutlenek węgla).
– Duży pożar: palące się zbiorniki lub rozlewiska gasić pianą lub prądami wodnymi rozproszonymi; nie stosować zwartych strumieni wody na powierzchnię cieczy.
– Może tworzyć wybuchowe nadtlenki
2.3. Inne dane:
– Lepkość: 1.087 cP (30 oC)
– Współczynnik załamania swiatła: 1.42241 (20 oC)
– Moment dipolowy: 0.45 D
– Ciepło parowania: 107.88 cal/g (25 oC)
– Ciepło parowania w temp. wrzenia: 404,15 J/g
– Ciepło właściwe: 0.4087 cal/g x C (25 oC); 1,74 J/(g x K)
– Ciepło topnienia: 33.80 cal/g
– Ciepło spalania: – 6412.6 cal/g; -26,85 kJ/g
– Temperatura krytyczna: 314.0 oC
– Ciśnienie krytyczne: 51.4 atm
– Objętość krytyczna: 238.0 cm3/mol
– Granice wybuchowości: 1.9 % obj – 22.5 % obj
– Stężenie stechiometryczne: 4.03 % obj.
– Gęstość par względem powietrza: 3.03
– Minimalna energia zapłonu: 0,9 mJ
– Prężność par: 41 hPa (20 oC); 67 hPa (30 oC)
– Stężenie pary nasyconej: 148 g/m3 (20 oC); 234 g/m3 (30 oC)
– Współczynnik podziału n-oktanol/woda (log): 0,42
– Próg wyczuwalności zapachu 3 – 641 mg/m3
3. Toksyczność oraz bezpieczeństwo pracy ze związkiem:
– Zwroty ryzyka: R11, R19, R36/37, R40, R66
– Zwroty bezpieczeństwa: S9, S16, S36/37, S46
– NDS: 10 mg/m3
– NDSCh: 80 mg/m3
– LD50 (szczur, doustnie): 4200 mg/kg
– LC50 (szczur, inhalacja): 46000 mg/m3 (2 h)
– LD50 (królik, skóra): 7600 mg/kg
– TCL0 (człowiek, inhalacja): 1700 mg/m3
– Niebezpiecznie reaguje z silnymi utleniaczami. Działa korodująco na miedź i jej stopy.
– 1,4-dioksan, podobnie jak wszystkie etery ma działanie narkotyczne.
– Działanie toksyczne i inne szkodliwe działanie biologiczne na ustrój człowieka: substancja drażniąca, działa depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy, uszkadza nerki i wątrobę; przypuszczalnie rakotwórcza.
– Drogi wchłaniania: drogi oddechowe, skóra, przewód pokarmowy.
– Objawy zatrucia ostrego: w postaci pary w stężeniach 700 – 1100 mg/m3 wywołuje silne łzawienie i ból oczu, zaczerwienienie spojówek, ból gardła i kaszel; w większych stężeniach (ok. 1700 mg/m3) powoduje ponadto zawroty i ból głowy, mdłości, wymioty, pobudzenie, podwyższenie ciśnienia tętniczego krwi; mogą wystąpić zaburzenia rytmu serca, drgawki, utrata świadomości. Przedłużone narażenie (przez 3 dni) na takie stężenia może doprowadzić do zgonu. Skażenie skóry ciekłą substancją oraz narażenie na pary powoduje ból i zaczerwienienie skóry.
– Skażenie oczu ciekłą substancją wywołuje ból, zaczerwienienie spojówek.
– Drogą pokarmową wywołuje ból brzucha, mdłości, wymioty oraz ogólne objawy jak zatrucie inhalacyjne z utratą przytomności i może prowadzić do niewydolności nerek oraz uszkodzenia wątroby.
– PIERWSZA POMOC:
Kontakt z oczami: Płukać oczy dużą ilością zimnej wody, najlepiej bieżącej, przez co najmniej 15 minut. Osoby narażone na skażenie oczu powinny być pouczone o konieczności i sposobie ich natychmiastowego płukania. W każdym przypadku skażenia oczu konieczna jest pilna konsultacja okulistyczna. Dalsze postępowanie zgodne z zaleceniem okulisty.
Kontakt ze skórą: Zdjąć odzież, spłukać skórę dużą ilością bieżącej wody z mydłem. Wezwać lekarza.
Wdychanie: Wyprowadzić lub wynieść zatrutego z miejsca narażenia. Zapewnić spokój w pozycji siedzącej. Wezwać lekarza.
Połknięcie: Natychmiast po połknięciu (w ciągu 5 minut) poszkodowany powinien sam wywołać wymioty. Później nie prowokować wymiotów. Nie podawać mleka, tłuszczów i alkoholu. Wezwać lekarza.
4. Przechowywanie:
– Przechowywać w szczelnych naczyniach, z dala od źródła ciepła i ognia.
– Butelki z dioksanem przechowywać w magazynie cieczy palnych, ognioodpornym, z wentylacją mechaniczną i instalacją elektryczną w wykonaniu przeciwwybuchowym; bez ogrzewania, z wykładziną podłogową elektroprzewodzącą.
– Zbiorniki narażone na działanie ognia lub wysokiej temperatury chłodzić wodą z bezpiecznej odległości; jeśli to możliwe, usunąć je z obszaru zagrożenia
5. Właściwości chemiczne: ulega wszystkim reakcjom charakterystycznym dla eterów cyklicznych.
6. Zastosowanie:
– Dioksan stosowany jest przede wszystkim jako rozpuszczalnik wielu substancji np. octanu celulozy, tłuszczy, naturalnych i syntetycznych żywic, olejów roślinnych, barwników itp.
– Używany jest w przemyśle farb i lakierów, włókienniczym, poligraficznym i kosmetycznym.
– 1,4-Dioksan jest rozpuszczalnikiem farb, lakierów, tworzyw sztucznych i pochodnych celulozy.
7. Zastosowanie w chemii: Rozpuszczalnik do licznych syntez
8. Otrzymywanie:
8.1. Z glikolu etylenowego – na drodze odwodnienia międzycząsteczkowego dwóch cząsteczek glikolu etylenowego; czynnikiem odwadniającym jest stęż. kwas siarkowy lub Al2O3
8.2. Z tlenku etylenu, na drodze dimeryzacji w środowisku kwasowym
9. Inne informacje:
– Występuje w formie trzech izomerów o różnym ułożeniu atomów tlenu w pierścieniu: 1,2-dioksanu, 1,3-dioksanu i 1,4-dioksanu.
– Dostępny w handlu odczynnik, stosowany jako rozpuszczalnik, zawiera zwykle prawie wyłącznie 1,4-dioksan i dlatego często nazwa „dioksan”, w uproszczonym użyciu, oznacza tylko ten jeden izomer.
– Z etanolem tworzy azeotrop wrzący w temperaturze 78.1 oC zawierający 9.3 % dioksanu.
