Otrzymywanie 2,4,6-tribromofenolu
RÓWNANIE REAKCJI:
OPIS:
– Reakcja syntezy 2,4,6-tribromofenolu zachodzi według mechanizmu substytucji elektrofilowej
– Bromuje się fenol, czyli związek, w którym do pierścienia aromatycznego dołączona jest grupa –OH. Jest to tzw. podstawnik I-rodzaju. Wzbogaca on pierścień w ładunek ujemny, kierując elektrony w obie pozycje orto oraz w para. Efektem tego jest duża podatność fenolu na reakcje substytucji elektrofilowej, w której nowo wstępujący podstawnik kierowany jest, w tym przypadku, od razu w trzy pozycje.
– Reakcja fenolu z bromem jest stosowana do oznaczania fenolu w ściekach.
SPRZĘT:
– kolba stożkowa 250 ml z szeroką szyjką
– miska z wodą
– wkraplacz
– mieszadło mechaniczne
– łaźnia wodna
– lodówka
– zestaw do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem (lejek Buchnera z krążkiem bibuły, kolnierzyk gumowy, kolba ssawkowa)
ODCZYNNIKI:
– woda: 50 ml
– fenol: 5 g
– brom: 8 ml
– etanol: 25 ml
WYKONANIE:
1. W kolbie stożkowej o pojemności 250 ml umieszcza się 50 ml wody, a następnie dodaje się 5 g fenolu.
2. Nad kolba umieszcza się mieszadło mechaniczne z bagietką umieszczoną na takiej wysokości, by „motylek” tej bagietki znajdowal się w roztworze, ale nie dotykał dna kolby. Mieszadlo umocowuje sie w statywie za pomocą łącznika.
3. Kolbę umieszcza się w łaźni chłodzonej wodą, ostrożnie uruchamia mieszadlo mechaniczne, po czym dodaje z wkraplacza kroplami 8 ml bromu (1), (2), (*).
4. Po dodaniu całego bromu mieszaninę ogrzewa się w temperaturze 50 – 60 oC przez 20 min na łaźni wodnej, a następnie pozostawia w lodówce na kilka godzin do krystalizacji osadu.
5. Wydzielony żółty osad odsącza się na lejku Büchnera (3), przemywa niewielką ilością schłodzonej wody (4), odciska i suszy pod wyciągiem.
6. Surowy, suchy produkt rozpuszcza się w ok. 25 ml gorącego etanolu, po czym na gorąco dodaje się kroplami wodę do wystąpienia trwałego zmętnienia.
7. Po ochłodzeniu zostawia się na noc w lodówce (5).
8. Wydzielony osad odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem i suszy pod wyciągiem.
9. Wydajność 75 – 90 % białych kryształów o ostrym zapachu. Związek przechowywać w szczelnym naczyniu.
10. Temperatura topnienia 94 – 95 oC
OBSERWACJE:
(*) Zawartość kolby staje się na chwilę żółta, po czym odbarwia się.
UWAGI DOTYCZĄCE PRZEPROWADZENIA DOŚWIADCZENIA:
(1) Podczas dodawania bromu mieszaninę należy intensywnie mieszać i utrbromu należy wykonywać pod sprawnie działającym wyciągiem, najlepiej pod dygestorium, nie pochylać się nad kolbą i nie wąchać jej zawartości.
(2) Nową porcję bromu należy dodawać po odbarwieniu poprzedniej porcji, zwykle po upływie 1 – 2 minut.
(3) Przed rozpoczęciem sączenia warto kolbę ssawkową uchwycić za pomocą łapy metalowej, przymocowanej do statywu łącznikiem. Zapobiegnie to wywróceniu kolby z lejkiem i wysypaniu osadu.
(4) Przemywanie osadu na lejku: odłącza się pompkę wodną, wlewa niewielką ilość wody na osad, ostrożnie i dokładnie miesza bagietką osad z wodą na papkę (jak podczas gotowania budyniu 😉 ), podłącza pompkę wodną i odsącza wodę. Postępuje się w ten sposób kilkakrotnie, przynajmniej 3 razy.
(5) Kolbę dobrze jest zamknąć korkiem, albo jakoś przykryć.
Źródło:
Skrypt Wydz. Chemii UWrocł.
