SYNTEZA KWASU ACETYLOSALICYLOWEGO, metoda II
RÓWNANIE REAKCJI:
OPIS:
– Prosty przepis na reakcję estryfikacji.
– Jest to przykład reakcji zachodzącej według mechanizmu sybstytucji przy acylowym atomie węgla.
– Zamiast kwasu fosforowego, jako czynnik odwadniający może posłużyć kwas siarkowy.
– Kwas acetylosalicylowy znany jest jako Aspiryna.
– Kwas salicylowy, substrat w tej reakcji, ma silniejsze właściwości przeciwzapalne niż sama salicyna, czyli związek, z którego pochodzi, ale też w większym stopniu podrażnia śluzówkę żołądka, stąd poszukiwano takiej pochodnej kwasu salicylowego, która byłaby równie skuteczna, ale mniej szkodliwa dla organizmu. Takim związkiem okazał się wlaśnie kwas acetylosalicylowy (aspiryna).
– Aspiryna jest najczęściej używanym lekiem w leczeniu wielu chorób oraz obrażeń fizycznych. Poza uśmierzaniem bólu, obniżaniem temperatury ciała i zapobieganiem stanom zapalnym, lek ten jest polecany jako środek rozrzedzający krew, zapobiegający udarom, a także zakrzepicy krwi. Stosowana jest między innymi w profilaktyce przeciwzawałowej.
– Kwas salicylowy można pozyskać z salicyny. Od kwasu różni się tym, że do grupy hydroksylowej przyłączona jest cząsteczka glukozy. Salicyna nie jest, wbrew podejrzeniom, słodka – przeciwnie – jest bardzo gorzka!
– Salicynę wyizolowanym po raz pierwszy w r. 1827 z kory różnych gatunków drzew z rodzaju wierzb (Salix).
– Lecznicze właściwości wierzby i drzew z nią spokrewnionych, np. topoli wiedział już Hipokrates. Stosował wyciągi z kory wierzbowej do zbijania gorączki i uśmierzania bólu.
SPRZĘT:
– kolba okrągłodenna 150 ml
– chłodnica zwrotna
– łaźnia wodna
– bagietka
– miska z lodem
– zestaw do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem
ODCZYNNIKI:
– kwas salicylowy 5,5 g (0,04 mol)
– bezwodnik octowy 11 ml (11,9 g; 0,12 mola)
– kwas fosforowy (85 %) 5 kropli
WYKONANIE:
1. W kolbie okrągłodennej umieszcza się 5,5 g kwasu salicylowego, 11 ml bezwodnika octowego (1) i wstrząsając dodaje 5 kropli 85 % kwasu fosforowego.
2. Po założeniu chłodnicy zwrotnej ogrzewa się mieszaninę na wrzącej łaźni wodnej przez około 5 minut.
3. Do gorącego roztworu dodaje się następnie przez chłodnicę zwrotną 2,5 ml wody (2), (*).
4. Po zakończeniu energicznej reakcji dodaje się powtórnie 2,5 ml wody, a po chwili jeszcze 110 ml zimnej wody i chłodzi do temperatury pokojowej.
5. Kolbę chłodzi się w łaźni z lodem (3), odsącza krystaliczny produkt na lejku Büchnera i przemywa niewielką ilością wody.
6. Wydajność reakcji podobna jak w metodzie I, z kwasem siarkowym, tj. ok. 6 g (85 %); kwas acetylosalicylowy ulega rozkładowi w czasie ogrzewania i nie można go scharakteryzować przez ściśle określoną temperaturę topnienia.
7. Temperatura rozkładu aspiryny waha się w zakresie 128 – 140 oC.
OBSERWACJE:
(*) Zawartość kolby rozgrzewa się samoistnie do wrzenia.
(**) Już po ochłodzeniu z roztworu wytrąca się krystaliczny biały osad.
UWAGI DOTYCZĄCE PRZEPROWADZENIA DOŚWIADCZENIA:
(1) Bezwodnik octowy ma własności żrące, podobnie jak kwas octowy, toteż należy pracować w rękawiczkach ochronnych.
(2) W celu zhydrolizowania nadmiaru bezwodnika octowego.
(3) W celu zaindukowania krystalizacji ścianki naczynia można pocierać bagietką.
