Otrzymywanie aspiryny, metoda II

SYNTEZA KWASU ACETYLOSALICYLOWEGO, metoda II

RÓWNANIE REAKCJI:
aspiryna

OPIS:
– Prosty przepis na reakcję estryfikacji.
– Jest to przykład reakcji zachodzącej według mechanizmu sybstytucji przy acylowym atomie węgla.
– Zamiast kwasu fosforowego, jako czynnik odwadniający może posłużyć kwas siarkowy.
– Kwas acetylosalicylowy znany jest jako Aspiryna.

– Kwas salicylowy, substrat w tej reakcji, ma silniejsze właściwości przeciwzapalne niż sama salicyna, czyli związek, z którego pochodzi, ale też w większym stopniu podrażnia śluzówkę żołądka, stąd poszukiwano takiej pochodnej kwasu salicylowego, która byłaby równie skuteczna, ale mniej szkodliwa dla organizmu. Takim związkiem okazał się wlaśnie kwas acetylosalicylowy (aspiryna).

– Aspiryna jest najczęściej używanym lekiem w leczeniu wielu chorób oraz obrażeń fizycznych. Poza uśmierzaniem bólu, obniżaniem temperatury ciała i zapobieganiem stanom zapalnym, lek ten jest polecany jako środek rozrzedzający krew, zapobiegający udarom, a także zakrzepicy krwi. Stosowana jest między innymi w profilaktyce przeciwzawałowej.
– Kwas salicylowy można pozyskać z salicyny. Od kwasu różni się tym, że do grupy hydroksylowej przyłączona jest cząsteczka glukozy. Salicyna nie jest, wbrew podejrzeniom, słodka – przeciwnie – jest bardzo gorzka!
– Salicynę wyizolowanym po raz pierwszy w r. 1827 z kory różnych gatunków drzew z rodzaju wierzb (Salix).
– Lecznicze właściwości wierzby i drzew z nią spokrewnionych, np. topoli wiedział już Hipokrates. Stosował wyciągi z kory wierzbowej do zbijania gorączki i uśmierzania bólu.

SPRZĘT:
– kolba okrągłodenna 150 ml
– chłodnica zwrotna
– łaźnia wodna
– bagietka
– miska z lodem
– zestaw do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem

ODCZYNNIKI:
– kwas salicylowy 5,5 g (0,04 mol)
bezwodnik octowy 11 ml (11,9 g; 0,12 mola)
– kwas fosforowy (85 %) 5 kropli

WYKONANIE:
1. W kolbie okrągłodennej umieszcza się 5,5 g kwasu salicylowego, 11 ml bezwodnika octowego (1) i wstrząsając dodaje 5 kropli 85 % kwasu fosforowego.
2. Po założeniu chłodnicy zwrotnej ogrzewa się mieszaninę na wrzącej łaźni wodnej przez około 5 minut.
3. Do gorącego roztworu dodaje się następnie przez chłodnicę zwrotną      2,5 ml wody (2), (*).
4. Po zakończeniu energicznej reakcji dodaje się powtórnie 2,5 ml wody, a po chwili jeszcze 110 ml zimnej wody i chłodzi do temperatury pokojowej.
5. Kolbę chłodzi się w łaźni z lodem (3), odsącza krystaliczny produkt na lejku Büchnera i przemywa niewielką ilością wody.
6. Wydajność reakcji podobna jak w metodzie I, z kwasem siarkowym, tj. ok. 6 g (85 %); kwas acetylosalicylowy ulega rozkładowi w czasie ogrzewania i nie można go scharakteryzować przez ściśle określoną temperaturę topnienia.
7. Temperatura rozkładu aspiryny waha się w zakresie 128 – 140 oC.

OBSERWACJE:
(*) Zawartość kolby rozgrzewa się samoistnie do wrzenia.
(**) Już po ochłodzeniu z roztworu wytrąca się krystaliczny biały osad.

UWAGI DOTYCZĄCE PRZEPROWADZENIA DOŚWIADCZENIA:
(1) Bezwodnik octowy ma własności żrące, podobnie jak kwas octowy, toteż należy pracować w rękawiczkach ochronnych.
(2) W celu zhydrolizowania nadmiaru bezwodnika octowego.
(3) W celu zaindukowania krystalizacji ścianki naczynia można pocierać bagietką.

Your ads will be inserted here by

Easy Plugin for AdSense.

Please go to the plugin admin page to
Paste your ad code OR
Suppress this ad slot.

Print Friendly, PDF & Email

Kategorie: Chemia,Doświadczenia chemiczne

Tagi: ,,,

Pozostaw odpowiedź