Otrzymywanie aspiryny

OTRZYMYWANIE ASPIRYNY (kwasu acetylosalicylowego) metoda I

RÓWNANIE REAKCJI:
aspirin synthesis

OPIS:
– Prosty przepis na reakcję estryfikacji.
– Jest to przykład reakcji zachodzącej według mechanizmu sybstytucji przy acylowym atomie węgla.
– Zamiast kwasu siarkowego, jako czynnik odwadniający może posłużyć kwas fosforowy.
– Kwas acetylosalicylowy znany jest jako Aspiryna.
– Kwas salicylowy, substrat w tej reakcji, ma silniejsze właściwości przeciwzapalne niż sama salicyna, czyli związek, z którego pochodzi, ale też w większym stopniu podrażnia śluzówkę żołądka, stąd poszukiwano takiej pochodnej kwasu salicylowego, która byłaby równie skuteczna, ale mniej szkodliwa dla organizmu. Takim związkiem okazał się wlaśnie kwas acetylosalicylowy (aspiryna).
– Aspiryna jest najczęściej używanym lekiem w leczeniu wielu chorób oraz obrażeń fizycznych. Poza uśmierzaniem bólu, obniżaniem temperatury ciała i zapobieganiem stanom zapalnym, lek ten jest polecany jako środek rozrzedzający krew, zapobiegający udarom, a także zakrzepicy krwi. Stosowana jest między innymi w profilaktyce przeciwzawałowej.
– Kwas salicylowy można pozyskać z salicyny. Od kwasu różni się tym, że do grupy hydroksylowej przyłączona jest cząsteczka glukozy. Salicyna nie jest, wbrew podejrzeniom, słodka – przeciwnie – jest bardzo gorzka!
– Salicynę wyizolowanym po raz pierwszy w r. 1827 z kory rożnych gatunków drzew z rodzaju wierzb (Salix).
– Lecznicze właściwości wierzby i drzew z nią spokrewnionych, np. topoli wiedział już Hipokrates. Stosował wyciągi z kory wierzbowej do zbijania gorączki i uśmierzania bólu.

SPRZĘT:
– kolba stożkowa 50 ml
– łaźnia wodna
– termometr
– bagietka
– zlewka 150 ml, 2 szt
– zestaw do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem (kolba ssawkowa, kolnierzyk gumowy, lejek Buchnera)
– kolba okrągłodenna 100 ml

ODCZYNNIKI:
– Kwas salicylowy: 5,5 g (= 0,04 mol)
Bezwodnik octowy: 7,6 ml (8,2 g; 0,08 mol)
– Kwas siarkowy stężony: 5 kropli
– Etanol: 16 ml

WYKONANIE:
1. W kolbie stożkowej pojemności 50 ml umieszcza się 5,5 g kwasu salicylowego, 7,6 ml bezwodnika octowego (1) i dodaje 5 kropli stężonego kwasu siarkowego, mieszając zawartość kolby ruchem wirowym.
2. Mieszaninę ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze 50 – 60 oC przez 15 minut, mieszając bagietką, po czym pozostawia się ją do ostygnięcia, mieszając co pewien czas.
3. Następnie wylewa się całość do 80 ml wody (2), starannie miesza (*) i sączy powstaly osad pod zmniejszonym ciśnieniem.
4. Osad rozpuszcza się w około 16 ml etanolu, wylewa do 40 ml gorącej wody (3) i pozostawia do powolnej krystalizacji (4).
5. Produkt (**) sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, po czym suszy na powietrzu.
6. Wydajność reakcji około 6 g (85 %); kwas acetylosalicylowy ulega rozkładowi w czasie ogrzewania i nie można go scharakteryzować przez ściśle określoną temperaturę topnienia. Temperatura rozkładu aspiryny waha się w zakresie 128 – 140 oC.

OBSERWACJE:
(*) Wytrąca się biały osad
(**) Kwas acetylosalicylowy krystalizuje w postaci białych, lśniących igieł

UWAGI DOTYCZĄCE PRZEPROWADZENIA DOŚWIADCZENIA:
(1) Bezwodnik octowy ma własności żrące, podobnie jak kwas octowy, toteż należy pracować w rękawiczkach ochronnych.
(2) Wylanie do wody ma za zadanie rozłożenie nadmiaru bezwodnika octowego do kwasu octowego, który jest bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie; do wody można wrzucić bryłkę lodu, bo rozkładanie się bezwodnika octowego do kwasu octowego zachodzi z wydzieleniem ciepła.
(3) Celem usunięcia resztek bezwodnika octowego i ew. nieprzereagowanego kwasu salicylowego.
(4) Jeśli produkt wydziela się natychmiast, mieszaninę należy ponownie ogrzać do uzyskania klarownego roztworu.

Your ads will be inserted here by

Easy Plugin for AdSense.

Please go to the plugin admin page to
Paste your ad code OR
Suppress this ad slot.

Print Friendly, PDF & Email

Kategorie: Chemia,Doświadczenia chemiczne

Tagi: ,

Pozostaw odpowiedź

askorbinian sodu
Askorbinian sodu jest polecany na różne przypadłości. Z jego pomocą można sprawnie pozbyć się mnóstwa z nich i jest on powszechnie stosowany na całym świecie.
e-natura.pl