SYNTEZA 1-NITRONAFTALENU
Równanie reakcji nitrowania naftalenu– Reakcja zachodzi według mechanizmu substytucji elektrofilowej.
– Wielopierścieniowe pochodne benzenu łatwiej ulegają substytucji niż benzen.
– Pochodne nitrowe naftalenu nie mają praktycznie właściwości toksycznych (no chyba, że po połknięciu), a sam naftalen jest szkodliwy po połknięciu i działa szkodliwie na organizmy wodne.
– 1-Nitronaftalen krystalizując tworzy żółte igły o temp. top. 57 °C i temp. wrz. 304 °C.
– Związek jest nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny natomiast w etanolu i eterze.
SPRZĘT:
– kolba okrągłodenna 100 ml
– termometr do 100 °C
– miska z wodą i lodem
– chłodnica zwrotna
– palnik lub czasza elektryczna + transformator
– zlewka 100 ml 2 szt
– bagietka
– krystalizator
– zestaw do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem, w tym dwa lejki Buchnera
– szkiełko zegarkowe lub szalka Petriego
ODCZYNNIKI:
– HNO3 stęż.: 2 ml
– H2SO4 stęż.: 3 ml
– naftalen: 3,2 g
– etanol
WYKONANIE:
1. W kolbie okrągłodennej umieszcza się 2 ml stężonego kwasu azotowego (V), mieszając i chłodząc dodaje się porcjami 3 ml stężonego kwasu siarkowego (VI) (1).
2. Następnie w mieszaninie nitrującej umieszcza się termometr i dodaje się ciągle mieszając 3,2 g sproszkowanego naftalenu. (2).
3. Po dodaniu całej objętości naftalenu mieszaninę ogrzewa się w temperaturze 55 – 60 °C przez 1 godzinę, a następnie wylewa się do zlewki zawierającej 25 ml zimniej wody (*). Kolbę można umyć i wytrzeć do sucha lub wysuszyć w suszarce.
4. Po zdekantowaniu cieczy do osadu dodaje się 60 ml wody i ogrzewa w temp. wrzenia wody na palniku przez ok. 15 minut. Wodę oddziela się przez dekantację.
5. Ponownie dodaje się wodę i ogrzewa przez 15 minut w temp. wrzenia, po czym dekantuje. Operacje te wykonuje się do momentu do zaniku kwaśnego odczynu cieczy.
6. Po ostatnim zdekantowaniu surowy produkt ogrzewa się na palniku do stopienia, a następnie wylewa się cienkim strumieniem do energicznie mieszanej zimnej wody w zlewce o poj. 100 ml (należy użyć ok. 50 ml wody), w której zastyga on w postaci barwnych ziarenek.
7. Nitronaftalen odsącza się na lejku Büchnera, przemywa wodą i suszy się.
8. Surowy produkt krystalizuje się z etanolu.
9. Otrzymuje się ok. 3,8 g (89 %) 1-nitronaftalenu o temp. topn. 60 – 61 °C.
OBSERWACJE:
(*) 1-nitronaftalen opada na dno.
UWAGI DOTYCZĄCE PRZEPROWADZENIA DOŚWIADCZENIA:
(1) Stężone kwasy azotowy i siarkowy są cieczami silnie żrącymi. Rozlane na skórę powodują bolesne oparzenia, zatem pracujemy w rękawiczkach
(2) Należy przy tym utrzymywać temperaturę 45 – 50 °C C, w razie potrzeby kolbę chłodzić w wodzie z lodem i dodawać sproszkowany naftalen małymi porcjami.
