Synteza 1,1’-bi-2-naftolu
SYNTEZA 1,1’-bi-2-NAFTOLU
RÓWNANIE REAKCJI:
OPIS:
– Synteza 1,1’-bi-2-naftolu jest to przykładem utleniającego sprzęgania.
– 1,1’-bi-2-naftol jest znany jako BINOL.
– Produkt tej reakcji występuje w postaci dwóch enancjomerów, które można wyizolować.
– W opisanej syntezie, bardzo prostej, otrzymuje się racemat, czyli równomolową mieszaninę obu izomerów 1,1’-bi-2-naftolu.
SPRZĘT:
– moździerz
– kolba okrągłodenna 100 ml x 2
– chłodnica zwrotna
– łaźnia wodna
– zestaw do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem: kolba ssawkowa, kołnierzyk gumowy, lejek Buchnera
– bagietka
– krystalizator
– zlewka 50 ml
– szkiełko zegarkowe lub szalka Petriego
ODCZYNNIKI:
– 2-naftol: 1g
– FeCl3 x 6 H2O: 3,8g
– 5 % roztwór HCl
WYKONANIE:
1. W moździerzu dokładnie uciera się 2-naftol, po czym należy odważyć 1 g i przesypać do kolbki okrąglodennej.
2. W umytym i wytartym do sucha moździerzu uciera się na proszek FeCl3 x 6 H2O, po czym odważa 3,8 g i wsypuje do kolbki z utartym 2-naftolem.
3. Na kolbę z mieszaniną reagentów nakłada się chłodnicę zwrotną i ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze ok. 50 oC przez 2 godziny (1), (*).
4. Zawartość kolbki oziębia, dodaje kilka ml 5 % roztworu HCl, miesza, a następnie sączy się na lejku Büchnera
5. Odsączony osad przemywa się HCl rozc. i wodą.
6. Osuszony produkt krystalizuje się z etanolu.
7. Otrzymuje się ok. 0,95 g (95 %) racemicznego 1,1´-bi-2-naftolu o t.t. 215 – 217 oC
OBSERWACJE:
(*) Mieszanina topi się.
UWAGI DOTYCZĄCE PRZEPROWADZENIA DOŚWIADCZENIA:
(1) Mieszanina powinna się stopić, ale nie należy przekraczać podanej temperatury, ponieważ odczynniki zwęglą się.