SYNTEZA 4-Tert-BUTYLOTOLUENU
RÓWNANIE REAKCJI:
OPIS:
– Synteza 4-tert-butylotoluenu jest przykładem reakcji Friedel – Craftsa.
– Jest to reakcja zachodząca według mechanizmu substytucji elektrofilowej.
SPRZĘT:
– mieszadło magnetyczne
– kolba okrągłodenna o poj. 100 ml
– chłodnica zwrotna + wężyki
– szpatułka
– rozdzielacz o poj. 100 ml
– cylinder na 50 ml
– kolba płaskodenna o poj. 100 ml + korek
– lejek stożkowy + sączek karbowany
– kolbka okrągłodenna o poj. 50 ml
– chłodnica destylacyjna + nasadka destlacyjna + przedłużacz destylacyjny
– Czasza grzejna z termoregulatorem lub autotransformatorem
– odbieralnik (probówka, fiolka lub mała kolbka płaskodenna)
ODCZYNNIKI:
– toluen: 10.14 g = 0,11 mol (d = 0,8623 g / ml)
– 2-chloro-2-metylopropan (chlorek tert-butylu): 9.26 g = 0,1 mol (d = 0,842 g / ml)
– chlorek żelaza (III) bezw.: 0,2 g
– bezwodny chlorek wapnia lub siarczan magnezu
WYKONANIE:
1. Przed przystąpieniem do syntezy sprawdzić, czy cały sprzęt szklany jest czysty i suchy.
2. Pod dygestorium ustawia się mieszadło magnetyczne, nad nim umocowuje kolbę okrągłodenną, zaopatrzoną w wodną chłodnicę zwrotną.
3. W kolbie umieszcza się toluen i chlorek tert-butylu (1), do kolby wkłada się ostrożnie dipol mieszadła magnetycznego.
4. Zawartość kolby miesza się w temperaturze pokojowej przez 10 minut (2).
5. Do mieszaniny dodaje się bezw. chlorek żelaza (III) (3) i mieszanie jeszcze przez 45 minut w temperaturze pokojowej.
6. Produkt przenosi się do rozdzielacza zawierającego 50 ml wody i miesza ruchem wirowym nie zamykając rozdzielacza korkiem.
7. Oddziela się warstwę wodną, którą się odrzuca, a warstwę organiczną pozostawia się w rozdzielaczu.
8. Do rozdzielacza z warstwą organiczną dodaje się 20 ml wody i obie ciecze wytrząsa.
9. Oddziela się ponownie warstwę organiczną od wodnej, wodną odrzuca, po czym znów dwukrotnie powtarza się proces przemywania.
10. Po oddzieleniu warstwy wodnej (którą oczywiście odrzuca się), suszy się warstwę organiczną bezw. chlorkiem wapnia lub siarczanem magnezu.
11. Środek suszący odsącza się z wykorzystaniem lejka stożkowego i sączka karbowanego. Przesącz zbiera się do małej suchej kolbki okrągłodennej.
12. Montuje się zestaw do destylacji prostej (pod ciśnieniem atmosferycznym).
13. Surowy produkt destyluje się z użyciem chłodnicy powietrznej (*), zbierając frakcję o temp. wrz. 190 – 192 °C (**).
OBSERWACJE:
(*) Zamiast chłodnicy powietrznej można zastosowac chlonice Liebiga, do której nie będzie podłączać się wody.
(**) Produkt surowy można również oczyścić na drodze destylacji próżniowej i zbierac frakcje o temp. wrz. 78 °C / 17 mm Hg.
UWAGI DOTYCZĄCE PRZEPROWADZENIA DOŚWIADCZENIA:
(1) Z chlorkiem tert-butylu należy pracować ostrożnie, nie wdychać oparów, gdyż jest wysoce szkodliwy, m.in. działa narkotycznie.
(2) Chłodnicę zwrotną wodną stosuje się tutaj, mimo pracy w temperaturze pokojowej, ze względu na dużą lotność toksycznego chlorku tert-butylu, wrzącego w temp. 51 oC.
(3) Chlorek żelaza (III) należy szybko odważyc bezpośrednio przed dodaniem go do kolby, po czym szybko zamknąć pojemnik z odczynnikiem. Jest silnie higroskopijny.
