Synteza p-toluenosulfonianu sodu
SYNTEZA p-TOLUENOSULFONIANU SODU
RÓWNANIE REAKCJI:
OPIS:
– Przykład reakcji zachodzącej według mechanizmu substytucji elektrofilowej SE.
– Prosty przykład reakcji z wykorzystaniem toluenu.
SPRZĘT:
– kolba okrągłodenna 100 ml
– chłodnica zwrotna
– czasza elektryczna + transformator lub czasza elektryczna z autotransformatorem
– zlewka 100 ml
– cylinder miarowy 10 ml
– lejek szklany (mały)
– bagietka
– krystalizator
– zestaw do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem (lejek Buchnera, kolba ssawkowa + tulipan gumowy)
ODCZYNNIKI:
– toluen: 9 ml
– kwas siarkowy stęż.: 6 ml
– NaHCO3g
– NaCl: 5g
WYKONANIE:
1. W kolbie okrągłodennej zaopatrzoną w chłodnicę zwrotną ogrzewa się w temperaturze wrzenia przez 1 godzinę 9 ml toluenu z 6 ml stężonego H2SO4 (*). Mieszaninę reakcyjną utrzymuje się w stanie łagodnego wrzenia (**).
2. Jeszcze ciepłą mieszaninę wylewa się, jednocześnie mieszając, do 30 ml zimnej wody (1).
3. Następnie do roztworu dodaje się 5g chlorku sodu (2) i ogrzewa się do całkowitego rozpuszczenia NaCl.
4. Mieszaninę poreakcyjną chłodzi się, wytrącony osad odsącza się i przemywa się wodą.
5. Otrzymuje się ok. 9,1 g (56 %) soli sodowej kwasu p-toluenosulfonowego.
OBSERWACJE:
(*) W kolbie widzimy dwie niemieszające się warstwy
(**) Po godzinie warstwa toluenu powinna zniknąć
UWAGI DOTYCZĄCE PRZEPROWADZENIA DOŚWIADCZENIA:
(1) Jeśli roztwór jest kwaśny należy zobojętnić dodając małymi porcjami NaHCO3. Po dodaniu wodorowęglanu obserwujemy intensywne wytarzanie piany, dlatego dodawanie węglanu musi być małymi ilościami.
(2) Sól kuchenną dodaje się w celu wysolenia soli sodowej kwasu p-toluenosulfonowego.