Eter dietylowy
ETER DIETYLOWY
ETER, C4H10O
inne nazwy związku: etoksyetan, eter dwuetylowy
zdjęcie odczynnika:
wzór strukturalny:
masa cząsteczkowa: 74,12
CAS No: 60-29-7
1. Podstawowe właściwości fizyczne:
1.1. Stan skupienia, wygląd: ciecz, bezbarwna, ruchliwa
1.2. Gęstość: 0,7134 g/cm (20 oC)
1.3. Zapach: przyjemny, „eterowy”
1.4. Temp. top.: / temp. wrz.: -116,3 oC / 34,6 oC
2. Inne właściwości fizyczne:
2.1. Rozpuszczalność:
– Rozpuszczalność w wodzie: 6,9 g/100 cm3 (20 oC)
– Jest bardzo dobrze rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, np.: acetonie, etanolu, benzenie, chloroformie, alkoholu etylowym, stężonym kwasie siarkowym.
2.2. Palność:
– Eter dietylowy jest skrajnie łatwopalną cieczą
– Temperatura zapłonu: -40 oC
– Temperatura samozapłonu: 170 oC
– Z powietrzem i tlenem tworzy mieszaninę wybuchową.
– Jego pary są cięższe od powietrza, co powoduje, że „pełzają” po stole laboratoryjnym, unosząc się z otwartej butelki. Możliwe jest więc podpalenie par eteru, nawet w odległości kilku metrów od otwartej butelki, co powoduje szybkie przeniesienie ognia i pożar.
– Środki gaśnicze: dwutlenek węgla, proszki gaśnicze, piany odporne na alkohol, woda – prądy rozproszone
2.3. Inne dane:
– Lepkość: 0,224 cP (25 oC)
– Lepkość: 0,242 mPa x s (20 oC)
– Moment dipolowy: 1,15 D
– Granice wybuchowości w mieszaninie z powietrzem: dolna: 1,7 % obj.; górna: 36 % obj.
– Granice wybuchowości w mieszaninie z tlenem: dolna: 2,0 % obj.; górna: 82 % obj.
– Stężenie stechiometryczne: 3,38 % obj.
– Minimalna energia zapłonu: w powietrzu: 0,19 mJ; w tlenie: 0,0012 mJ
– Gęstość par względe m powietrza: 2,56
– Prężność par: 587 hPa (20 oC); 853 hPa (44,4 oC)
– Stężenie pary nasyconej: 1785 g/m3 (20 oC); 2510 g/m3 (30 oC)
– Temperatura krytyczna: 193,55 oC
– Ciśnienie krytyczne: 3,64 MPa = 35.9 Atm
– Objętość krytyczna: 280.0 cm3/mol
– Współczynnik załamania światła: 1,352 (25 oC)
– Ciepło właściwe: 2,25 J/(g x K) (20 oC); 0.5560 cal/g x C (25 oC)
– Ciepło parowania: 360,5 J/g (t.wrz.); 367,8 J/g (25 oC); 87.80 cal/g (25 oC)
– Ciepło spalania: 36,82 kJ/g; 8790,9 cal/g
– Ciepło topnienia: 21,99 cal/g
3. Toksyczność oraz bezpieczeństwo pracy ze związkiem:
– Zwroty ryzyka: R12, R19, R22, R66, R67
– Zwroty bezpieczeństwa: S2, S9, S16, S29, S33
– NDS: 300 mg/m3
– NDSCh: 1500 mg/m3
– Eter dietylowy (podobnie jak inne etery) ma skłonność do tworzenia wybuchowych, wysokowrzących nadtlenków, w wyniku działania światła i kontaktu z powietrzem.
– Oddestylowanie eteru zawierającego nadtlenki prowadzi do ich zatężenia i może spowodować eksplozję, dlatego przed przystąpieniem do destylacji eteru należy wykonać test na obecność nadtlenków, a w razie stwierdzenia ich obecności należy rozłożyć je za pomocą środka redukującego.
– Eter dietylowy wywiera silne działanie znieczulające ogólnie i porażające mięśnie poprzecznie prążkowane.
– Działa odwracalnie porażająco na korę mózgową i rdzeń kręgowy.
– Może hamować czynność mięśnia sercowego.
– Szybko wchłania się z płuc, lecz drażni ich błonę śluzową, co objawia się obfitym wydzielaniem śliny.
– Nieprzyjemny jest początkowy okres znieczulenia, mogący objawiać się podnieceniem i wymiotami; przy przedawkowaniu doprowadza do porażenia oddychania i krążenia.
– Jako, że dobrze rozpuszcza się w lipidach, zarówno znieczulanie jak i budzenie trwa długo.
– Przy wysokich stężeniach może dojść do porażenia drog oddechowych.
– Wdychane pary eteru drażnią śluzówkę górnych dróg oddechowych, głównie oskrzeli.
– Objawy zatrucia ostrego: podniecenie, drażliwość, wesołość lub zaczepność, a nastepnie zamroczenie, senność i utrata przytomnosci.
– Śmierć następuje wskutek porażenia ośrodka oddechowego.
– Następstwami zatruć ostrych mogą być nieżyty oskrzeli i zapalenia płuc, niekiedy podrażnienia nerek, a także ciężkie schorzenia nerwowe. Na drugi dzień po zatruciu występują zazwyczaj bóle głowy, nudności, brak łaknienia, bóle w krzyżu i uczucie ogólnego rozbicia.
– Działanie eteru na skórę wywołuje zaczerwienienie.
– Próg wyczuwalności – 1 mg/m3
– Dawka smiertelna przy podaniu doustnym LD – ok. 30 ml
– PIERWSZA POMOC:
Kontakt z oczami: Płukać oczy dużą ilością zimnej wody, conajmniej 15 minut. Jeżeli wystąpiły dolegliwości lub zaczerwienienie spojówek, konieczna jest konsultacja okulistyczna. Dalsze postępowanie zgodne z zaleceniami okulisty.
Kontakt ze skórą: Zdjąć odzież, zmyć skórę dużą ilością wody z mydłem. Ze względu na ryzyko zatrucia inhalacyjnego eterem parującym z odzieży i ze skóry – postępowanie jak w zatruciu inhalacyjnym.
Wdychanie: Wyprowadzić zatrutego z miejsca narażenia. Zapewnić spokój w dowolnej pozycji. Podawać tlen do oddychania, najlepiej przez maskę. Wezwać lekarza.
Jeżeli utrzymują się objawy narkotyczne, pomimo podawania tlenu, transport do szpitala karetką pod nadzorem lekarza.
Połknięcie: Natychmiast po połknięciu poszkodowany powinien sam wywołać wymioty. Później nie prowokować wymiotów. Nie podawać mleka, tłuszczów ani alkoholu. Wezwać lekarza.
4. Przechowywanie: w szczelnych butelkach z ciemnego szkla, przechowywanych w chłodnym, ciemnym i dobrze wentylowanym pomieszczeniu. Z dala od źródła ciepoła, światła i ognia.
5. Właściwości chemiczne: ulega wszystkim reakcjom charakterystycznym dla eterów.
6. Zastosowanie:
– Dawniej eter dietylowy stosowany był w lecznictwie jako środek nasenny i znieczulający.
– Obecnie jest stosowany do odtłuszczania powierzchni
7. Zastosowanie w chemii:
– Głównie jako rozpuszczalnik w ekstrakcji oraz w wielu syntezach organicznych (szczególnie w reakcji Grignarda).
8. Otrzymywanie:
8.1. Eter dietylowy otrzymuje się w wyniku dehydratacji alkoholu etylowego (działając nań stężonym kwasem siarkowym w temperaturze 140 oC):
2 CH3-CH2-OH + H2SO4 –> CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O
8.2. W reakcji alkoholi z chloro- lub bromoalkanami:
CH3-CH2-OH + Cl-CH2-CH3 –> CH3-CH2-O-CH2-CH3 + HCl
8.3. W przemyśle otrzymywany jest w wyniku dehydratacji par alkoholu etylowego przepuszczanych nad Al2O3 lub zeolitami.
9. Inne informacje:
– Nałogowe wąchanie lub spożywanie eteru nosi nazwę eteromanii.
– Wiązanie C-O-C jest dość trwałe. Rozkłada się dopiero pod wpływem działania silnych kwasów lub zasad, dzięki czemu etery są dość trwałymi i niezbyt reaktywnymi związkami.