Epoksydy z oleju słonecznikowego i z pestek winogron. Chemicy z ZUT szukali najlepszej temperatury
Olej z pestek winogron i olej słonecznikowy mają niemal tyle samo wiązań podwójnych, a mimo to w tej samej reakcji zachowują się inaczej. Chemicy z Zachodniopomorskiego Uniwersytetu Technologicznego w Szczecinie sprawdzili, w jakiej temperaturze oba oleje najlepiej zamieniają się w epoksydy, czyli półprodukty dla tworzyw sztucznych. Wyniki opublikowali 29 października 2026 r. w czasopiśmie „Processes”.
Po co przerabiać olej z kuchni na epoksyd?
Oleje roślinne to mieszaniny trójglicerydów, czyli estrów glicerolu i kwasów tłuszczowych. W łańcuchach nienasyconych kwasów tłuszczowych są wiązania podwójne węgiel–węgiel, a to miejsca, które chemik może przerobić. W epoksydacji do takiego wiązania „dokleja się” atom tlenu i powstaje trójczłonowy pierścień z dwóch atomów węgla i jednego tlenu, zwany oksiranem.
Taki pierścień jest napięty i chętnie reaguje dalej. Dlatego epoksydowane oleje roślinne służą jako surowiec do produkcji polimerów, plastyfikatorów, żywic utwardzalnych i poliuretanów. To jedna z dróg zastępowania surowców z ropy naftowej surowcami odnawialnymi. Więcej o budowie tłuszczów przeczytasz w naszym tekście o lipidach.
Jak wyglądała reakcja w Szczecinie?
Marlena Musik i Michał Szurgociński z Katedry Technologii Chemicznej Organicznej i Materiałów Polimerowych ZUT użyli jako utleniacza 30-procentowego roztworu nadtlenku wodoru. To wygodny wybór, bo głównym produktem ubocznym jego reakcji jest woda. Katalizatorem był kwas fosforowolframowy (H3PW12O40), a pomocnikiem czwartorzędowa sól fosfoniowa.
Ta sól rozwiązuje praktyczny problem. Woda z utleniaczem i olej nie chcą się mieszać, więc reakcja mogłaby toczyć się tylko na granicy faz. Sól fosfoniowa pomaga przenieść aktywne formy katalizatora do fazy olejowej. Chemicy nazywają to katalizą przeniesienia fazowego. Reakcję prowadzono bez dodatku rozpuszczalnika organicznego, w małej kolbie z 6 g oleju, w pięciu temperaturach od 35 do 55°C i przez 5–30 minut. Każdy punkt pomiarowy to osobna mieszanina reakcyjna.
Podobne oleje, różne optimum
Oba oleje kupiono w zwykłym sklepie. Przeważał w nich kwas linolowy: 65,9 proc. w oleju z pestek winogron i 64,1 proc. w słonecznikowym. Liczby jodowe, czyli miara nienasycenia, były prawie takie same: 143,4 i 141,8 g jodu na 100 g oleju. Gdyby liczyło się tylko nienasycenie, oba oleje powinny zachowywać się podobnie.
Tak się jednak nie stało. Dla oleju z pestek winogron najwięcej grup epoksydowych, 0,305 mola na 100 g, powstało w 50°C po 30 minutach. Najwięcej wiązań podwójnych (88 proc.) zniknęło jednak w 40°C. Dla oleju słonecznikowego oba maksima wypadły w 55°C: 0,271 mola grup epoksydowych na 100 g i 92,6 proc. przereagowanych wiązań.
Skąd ta rozbieżność? Zniknięcie wiązania podwójnego nie zawsze oznacza, że na jego miejscu powstał i przetrwał pierścień oksiranowy. Część pierścieni może dalej reagować. W 55°C selektywność dla oleju słonecznikowego spadła po 30 minutach do 52,3 proc., podczas gdy w 45°C wynosiła 85,2 proc. Optymalizacja temperatury powinna uwzględniać „nie tylko przereagowanie nienasyconych wiązań, ale też gromadzenie się grup oksiranowych” – piszą autorzy (tłum. Biomist).
Skąd wiadomo, że epoksydy powstały?
Zespół sprawdził to kilkoma metodami. W widmach w podczerwieni (FTIR) zanikły pasma typowe dla wiązań podwójnych, a pojawiło się pasmo przy 823 cm−1, przypisywane pierścieniowi oksiranowemu. Spektroskopia NMR pokazała nowe sygnały w zakresie charakterystycznym dla atomów przy pierścieniu. Analiza elementarna wykazała wzrost zawartości tlenu: w oleju słonecznikowym z 10,9 do 16,0 proc., a w oleju z pestek winogron z 10,9 do 14,4 proc. O tym, jak chemicy liczą utlenianie w cząsteczkach organicznych, piszemy w tekście o stopniach utlenienia w związkach organicznych.
Ograniczenia
To badanie laboratoryjne w skali kilku gramów i w oknie czasowym do 30 minut. Autorzy wprost zaznaczają, że nie badali zwiększania skali, długiej pracy reaktora, odzyskiwania katalizatora, ograniczeń wymiany ciepła i masy ani opłacalności. Nie testowali też właściwości ani zastosowań otrzymanych epoksydów. Spadek selektywności w najwyższej temperaturze interpretują ostrożnie: dane nie pozwalają wskazać jednej drogi reakcji ubocznych. Wnioski dotyczą jednego układu katalitycznego i dwóch konkretnych olejów ze sklepu. Praca nie miała zewnętrznego finansowania, a w doświadczeniach pomagali członkowie studenckiego koła naukowego.
Źródła i daty
- M. Musik, M. Szurgociński, „Temperature-Dependent Catalytic Performance and Selectivity in the Phase-Transfer Epoxidation of Grapeseed and Sunflower Oils”, Processes 14(21): 3466 – opublikowano 29.10.2026 – doi:10.3390/pr14213466 (otwarty dostęp, CC BY 4.0).
- Afiliacja: Katedra Technologii Chemicznej Organicznej i Materiałów Polimerowych, Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej, Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny w Szczecinie.
- Tekst oparty na pełnej publikacji; nie znaleźliśmy komunikatu prasowego uczelni. Cytat przetłumaczyła redakcja.
Zdjęcie wyróżniające: nierafinowany olej słonecznikowy, kwiat i nasiona słonecznika – zdjęcie poglądowe, nie z opisanego badania. Fot. torange.biz, CC BY 4.0, Wikimedia Commons; kadrowanie Biomist.
