Otrzymywanie 2,4,6-tribromofenolu

Otrzymywanie 2,4,6-tribromofenolu

RÓWNANIE REAKCJI:
tribromofenol

OPIS:
– Reakcja syntezy 2,4,6-tribromofenolu zachodzi według mechanizmu substytucji elektrofilowej
– Bromuje się fenol, czyli związek, w którym do pierścienia aromatycznego dołączona jest grupa –OH. Jest to tzw. podstawnik I-rodzaju. Wzbogaca on pierścień w ładunek ujemny, kierując elektrony w obie pozycje orto oraz w para. Efektem tego jest duża podatność fenolu na reakcje substytucji elektrofilowej, w której nowo wstępujący podstawnik kierowany jest, w tym przypadku, od razu w trzy pozycje.
– Reakcja fenolu z bromem jest stosowana do oznaczania fenolu w ściekach.

SPRZĘT:
– kolba stożkowa 250 ml z szeroką szyjką
– miska z wodą
– wkraplacz
– mieszadło mechaniczne
– łaźnia wodna
– lodówka
– zestaw do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem (lejek Buchnera z krążkiem bibuły, kolnierzyk gumowy, kolba ssawkowa)

ODCZYNNIKI:
– woda: 50 ml
– fenol: 5 g
– brom: 8 ml
– etanol: 25 ml

WYKONANIE:
1. W kolbie stożkowej o pojemności 250 ml umieszcza się 50 ml wody, a następnie dodaje się 5 g fenolu.
2. Nad kolba umieszcza się mieszadło mechaniczne z bagietką umieszczoną na takiej wysokości, by “motylek” tej bagietki znajdowal się w roztworze, ale nie dotykał dna kolby. Mieszadlo umocowuje sie w statywie za pomocą łącznika.
3. Kolbę umieszcza się w łaźni chłodzonej wodą, ostrożnie uruchamia mieszadlo mechaniczne, po czym dodaje z wkraplacza kroplami 8 ml bromu (1), (2), (*).
4. Po dodaniu całego bromu mieszaninę ogrzewa się w temperaturze 50 – 60 oC przez 20 min na łaźni wodnej, a następnie pozostawia w lodówce na kilka godzin do krystalizacji osadu.
5. Wydzielony żółty osad odsącza się na lejku Büchnera (3), przemywa niewielką ilością schłodzonej wody (4), odciska i suszy pod wyciągiem.
6. Surowy, suchy produkt rozpuszcza się w ok. 25 ml gorącego etanolu, po czym na gorąco dodaje się kroplami wodę do wystąpienia trwałego zmętnienia.
7. Po ochłodzeniu zostawia się na noc w lodówce (5).
8. Wydzielony osad odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem i suszy pod wyciągiem.
9. Wydajność 75 – 90 % białych kryształów o ostrym zapachu. Związek przechowywać w szczelnym naczyniu.
10. Temperatura topnienia 94 – 95 oC

OBSERWACJE:
(*) Zawartość kolby staje się na chwilę żółta, po czym odbarwia się.

UWAGI DOTYCZĄCE PRZEPROWADZENIA DOŚWIADCZENIA:
(1) Podczas dodawania bromu mieszaninę należy intensywnie mieszać i utrbromu należy wykonywać pod sprawnie działającym wyciągiem, najlepiej pod dygestorium, nie pochylać się nad kolbą i nie wąchać jej zawartości.
(2) Nową porcję bromu należy dodawać po odbarwieniu poprzedniej porcji, zwykle po upływie 1 – 2 minut.
(3) Przed rozpoczęciem sączenia warto kolbę ssawkową uchwycić za pomocą łapy metalowej, przymocowanej do statywu łącznikiem. Zapobiegnie to wywróceniu kolby z lejkiem i wysypaniu osadu.
(4) Przemywanie osadu na lejku: odłącza się pompkę wodną, wlewa niewielką ilość wody na osad, ostrożnie i dokładnie miesza bagietką osad z wodą na papkę (jak podczas gotowania budyniu 😉 ), podłącza pompkę wodną i odsącza wodę. Postępuje się w ten sposób kilkakrotnie, przynajmniej 3 razy.
(5) Kolbę dobrze jest zamknąć korkiem, albo jakoś przykryć.

Źródło:
Skrypt Wydz. Chemii UWrocł.

Your ads will be inserted here by

Easy Plugin for AdSense.

Please go to the plugin admin page to
Paste your ad code OR
Suppress this ad slot.

Print Friendly, PDF & Email

Kategorie: Doświadczenia chemiczne

Tagi:

Pozostaw odpowiedź