Bezwodnik ftalowy metodą destylacji azeotropowej.

Związek ten używany jest do syntezy luminolu, estrów, żywic czy innych związków. W przemyśle produkuje sę go przez utlenanie o-ksylenu, naftalenu lub mieszaniny obydwu (np. ZA Kędzierzyn). Przemysłowy produkt zazwyczaj ma postać białych płatków. Laboratoryjnie można też utleniać naftalen tzw. utleniaczami stechiometrycznymi, np. K2Cr2O7 lub KMnO4.  Jedna z nich polega też na ogrzewaniu z bezwodnikiem octowym. Małe ilości bezwodnika ftalowego można otrzymać przez ogrzewanie bezwodnika ftalowego i jego resublimację na zimnych ściankach lejka, kolby czy innego naczynia użytego w tym celu. Sprawa się komplikuje, gdy chcemy otrzymać go więcej. Efektywnych metod laboratoryjnych jest kilka. Bezwodnik octowy jest jednak cenniejszym odczynnikiem i szkoda go marnować na taką preparatykę. Dlatego też dzisiaj postanowiłem opisać metodę dehydratacji z azeotropowym usuwaniem wody.

reakcja

Niestety, ale najlepiej jest posiadać nasadkę azeotropową lub taką aparaturę, która nam umożliwi odbiór destylatu w osobnym naczyniu z możliwością zawracania rozpuszczalnika (np. chłodnica i nasadka Cleisena)

Sprzęt:

Czasza grzejna lub płyta

Wariant z nasadką azeotropową:

kolba dwuszyjna lub jednoszyjna 250 ml

wkraplacz (w przypadku kolby dwuszyjnej)

nasadka azetropowa

chłodnica zwrotna

Wariant bez nasadki azeotropowej:

kolba kulisty jedno lub dwuszyjna.

wkraplacz

nasadka Cleisena

chłodnica do destylacji prostej

W obu wariantach dodatkowo:

lejek Buechnera i kolba ssawkowa

szalka lub krystalizator

Odczynniki:

kwas ftalowy

opcjonalnie bezwodnik ftalowy (jego rola zostanie opisana niżej)

ksylen lub kumen

UWAGA: Kumen ze względu na niebezpieczeństwo tworzenia nadtlenków musi być od nich wolny! Należy pracować tylko z czystym odczynnikiem!

Wykonanie: do kolby pojemności 250 ml odważyć ok. 10 g bezwodnika ftalowego i 10 ml ksylenu lub kumenu (w przypadku braku posiadania gotowego bezwodnika można pominąć ten krok). Bezwodnik ftalowy topi się w znacznie niższej temperaturze niż kwas ftalowy i umożliwia otrzymanie ciekłej mieszaniny reakcyjnej). Następnie do kolby odważyć 50 g kwasu ftalowego i po złożeniu zestawu do destylacji azeotropowej napełniamy nasadkę ksylenem i rozpoczynamy ogrzewanie. W przypadku braku bezwodnika do kolby odważyć 50 g kwasu ftalowego, i ogrzewać do momentu pojawienia isę pierwszych kryształków bezwodnika na ściankach, wtedy wkroplić przez boczną szyję lub chłodnicę 10 ml ksylenu. Na ściankach kolby zaczną pojawiać się pierwsze kryształki bezwodnika ftalowego a pary zaczną przechodzić do chłodnicy. Destylację prowadzimy, aż w nasadce zbierze się stechiometryczna ilość wody (5,4 ml). Następnie przerywamy ogrzewanie i pozwalamy ostygnąć kolbie poniżej 100 oC i dodajemy 40 ml toluenu i ponownie ogrzewamy do wrzenia pod chłodnicą zwrotną. Wykrystalizowany w poprzednim kroku bezwodnik ulega ponownemu rozpuszczeniu a gdyby to nie nastąpiło, dodać małą porcję toluenu. Następnie przerywamy ogrzewanie i pozostawiamy aparaturę do powolnego ochłodzenia i wykrystalizowuje bezwodnik. Po ostygnięciu do temperatury pokojowej zawartość kolby odsączamy na lejku Buechnera i kryształy przemywamy 2×10 ml toluenu, przenosimy na szalkę lub krystalizator i suszymy w temp. 80-1000 stopni. Może być to gorący kaloryfer, ale należy pamiętać o wentylacji! Wydajność 70-80%, tj. 31-36 g bezwodnik o tt. ok.130 oC, odpowiedniego czystego do praktycznie wszystkich innych przepisów preparatywnych.  Zamiast nasadki azeotropowej, można posłużyć się destylacją prostą z użyciem nasadki Claisena i wkraplaniem ksylenu zawróconego z odbieralnika (by zmniejszyć straty, gdyż część bezwodnika może przejść wraz ze świeżym ksylenem do chłodnicy i odbieralnika). Koniec destylacji można określić także po braku charakterystycznej rosy tworzącej się chłodnicy z kropelek wody.

Opracowano na podstawie:

PRODUCTION OF PHTHALIC ANHYDRIDE FROM PHTHALIC ACID
United States Patent 3720692

CZY TEN ARTYKUŁ OKAZAŁ SIĘ POMOCNY? MASZ DODATKOWE SUGESTIE ALBO PYTANIA? NAPISZ DO NAS! A MOŻE CHCESZ TEŻ O CZYMŚ NAPISAĆ I OPUBLIKOWAĆ? DOŁĄCZ DO NAS! REDAKCJA@BIOMIST.PL 

Print Friendly, PDF & Email

Kategorie: Chemia,Doświadczenia chemiczne

1 Komentarz

Pozostaw odpowiedź