Synteza p-nitroacetanilidu, metoda 1

SYNTEZA p-NITROACETANILIDU, metoda 1

RÓWNANIE REAKCJI:
p-nitroacetanilid 1

OPIS:
– Synteza p-nitroacetanilidu jest przykładem reakcji zachodzącej wg mechanizmu substytucji elektrofilowej.
– Ponieważ grupa –NHCOCH3 jest podstawnikiem aktywującym pierścień, nowy podstawnik, czyli grupa –NO2, może zostać przyłączona jednocześnie w pozycję orto i w pozycję para.
– Sterując warunkami reakcji, głównie temperaturą, możemy doprowadzić do sytuacji, gdy powstaje głównie izomer para.

SPRZĘT:
– kolba stożkowa o poj. 200 ml
– mieszadło mechaniczne
– termometr
– cylindry miarowe
– plastikowa miska
– wkraplacz
– zestaw do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem: kolba ssawkowa, kołnierzyk gumowy, dwa lejki Buchnera
– kolba okrągłodenna o poj. 250 ml
– chłodnica zwrotna
– czasza elektryczna
– zlewki o poj. 250 ml

ODCZYNNIKI:
– acetanilid: 7,0 g (= 0,05 mol)
– stężony kwas siarkowy: 15 ml + 2,5 ml
– stężony kwas azotowy (V): 4,0 ml
– etanol

WYKONANIE:
1. Kolbę stożkową o pojemności 200 ml umieszcza w misce z zimną wodą, a następnie wlewa do kolby 15 ml stężonego kwasu siarkowego (1).
2. Nad kolbą instaluje się mieszadło mechaniczne, po czym opuszcza się je na taką wysokość, aby „motylek” na końcu jego bagietki był zanurzony w cieczy, ale nie dotykał dna kolby. Ostrożnie uruchamia się mieszanie.
3. Do kolby dodaje się małymi porcjami, ciągle chłodząc i mieszając, 7,0 g sproszkowanego acetanilidu (2).
4. Otrzymany przezroczysty roztwór chłodzi się, tym razem w misce z lodem, do 0 oC.
5. W tym czasie przygotowuje się mieszaninę nitrującą: 2,5 ml stężonego kwasu siarkowego i 4,0 ml stężonego kwasu azotowego (V).
6. Mieszaninę nitrującą ziębi się w lodzie.
7. Do oziębionego roztworu acetanilidu dodaje się kroplami, ciągle mieszając i oziębiając kolbę reakcyjną, oziębioną mieszaninę nitrującą (3) (*).
8. Po wkropleniu całej ilości mieszaniny nitrującej zawartość kolby miesza się, cały czas oziębiając w lodzie, przez 2 godziny.
9. Po upływie tego czasu do kolby dodaje się 50 g pokruszonego lodu oraz 50 g wody (**).
10. Wytrącony osad p-nitroacetanilidu, zanieczyszczonego pewną ilością izomeru orto, sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem.
11. Osad przemywa się kilkakrotnie wodą, aż do zaniku obecności kwasów (4, 5).
12. Surowy produkt poddaje się krystalizacji z etanolu.
13. Kryształy sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem (6), przemywa zimnym etanolem i suszy na powietrzu.
14. p-Nitroacetanilid tworzy bezbarwne kryształy o temp. top. 214 – 216 oC.

OBSERWACJE:
(*) Mieszanina reakcyjna może przyjąć lekko żółte zabarwienie, od powstającego izomeru orto.
(**) Wytrąca się krystaliczny osad, lekko żółty.

UWAGI DOTYCZĄCE PRZEPROWADZENIA DOŚWIADCZENIA:
(1) Reakcję należy przeprowadzać pod dygestorium, ręce zaopatrzyć w rękawiczki, gdyż kwasy boleśnie parzą.
(2) Podczas rozpuszczania acetanilidu należy utrzymywać temperaturę w zakresie 10 – 20 oC – w razie potrzeby do miski z wodą można wrzucić trochę lodu, ew. dodawać acetanilid mniejszymi porcajmi i wolniej. Przekroczenie temp. 20 oC powoduje hydrolizę amidu.
(3) W czasie nitrowania należy utrzymywać temperaturę 2 – 3 oC; wyższa temperatura mieszaniny reagującej powoduje powstawanie niepożądanego izomeru orto- !!!).
(4) Odczyn przesączu sprawdza się za pomocą papierka wskaźnikowego, np. uniwersalnego.
(5) Żółty o-nitroacetanilid pozostaje w przesączu.
(6) W przesączu pozostaje izomer orto. Aby go wydzielić, należy do przesączu dodać zimnej wody i kolbę oziębić. Powstają wówczas żółte igły o-nitroacetanilidu, które odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem, suszy i oznacza temperaturę topnienia jako miarę czystości. Temp. top. czystego o-nitroacetanilidu wynosi 93 oC.

Print Friendly, PDF & Email

Kategorie: Chemia,Doświadczenia chemiczne

Tagi: ,,,

Pozostaw odpowiedź

prezent na komunię dla chłopca
prezenty na komunię dla dziewczynki powinny być tyle przemyślane by zapadły w pamięć oto najlepsze propozycje
prawolingo.pl