OTRZYMYWANIE INDYGO, metoda I
RÓWNANIE REAKCJI:
OPIS:
– W wyniku ogrzewania kwasu fenyloglicyno-o-karboksylowego z KOH nastąpi wytworzenie pierścienia heterocyklicznego, a następnie dekarboksylacja powstałego produktu.
– Produkt ten ulega tautomerii keto-enolowej, tzn w postaci związku o charakterze ketonu i w postaci enolu, to jest alkoholu, w którym grupa OH jest przyłączona do nienasyconego atomu węgla.
– W wyniku utleniania tlenem z powietrza powstaje indygo.
– Indygo stosowane jest do barwienia dżinsów i innych tkanin bawełnianych, w procesie tzw. barwienia kadziowego.
SPRZĘT:
– kolba okrągłodenna grubościenna, o poj. 500 ml
– łaźni olejowa + autotransformator
– termometr
– bagietka
– mały cylinderek
– większy cylinder
– mieszadło mechaniczne (opcjonalnie)
– zestaw do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem: lejek Buchnera, kołnierzyk gumowy („tulipan”), kolba ssawkowa
– szkiełko zegarkowe lub szalka Petriego
ODCZYNNIKI:
– kwas fenyloglicyno-o-karboksylowy: 9,7 g = 0,05 mol
– wodorotlenek potasu: 33 g = 0,6 mol
– woda: 10 ml + 300 ml
– kilkuprocentowy roztwór FeCl3 (opcjonalnie)
WYKONANIE:
1. Kolbę okrągłodenną grubościenną, o poj. 500 ml, umieszcza się w łaźni olejowej (1), podłączonej do autotransformatora. Zestaw należy ustawić pod dygestorium, zaopatrzyć się w okulary ochronne i rękawiczki.
2. W kolbie umieszcza się kwas fenyloglicyno-o-karboksylowy, wodorotlenek potasu (nie ma potrzeby rozdrabniać go) i wodę.
3. Zawartość kolby ogrzewa się, ciągle mieszając bagietką, w łaźni olejowej, w temperaturze 260 oC (2), (*).
4. Ogrzewanie przerywa się, gdy produkt nabierze wyraźnego pomarańczowego zabarwienia.
5. Mieszaninę poreakcyjną nieco chłodzi się, po czym dodaje 300 ml wody i miesza, wstrząsając, celem rozpuszczenia.
6. Zawartość kolby zakwasza się lekko, stężonym HCl, wstrząsając kolbą (**).
7. Wstrząsanie kontynuuje się do momentu całkowitej zmiany barwy i wytrącenia się całości produktu. Trwa to dosyć dlugo, a proces można przypieszyć, mieszając zawartośc kolby mieszadłem mechanicznym lub dodając do zakwaszonej mieszaniny kilkuprocentowy roztwór FeCl3.
8. Wydzielony produkt odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem i przemywa na lejku kolejno etanolem i eterem dietylowym.
OBSERWACJE:
(*) Mieszanina zaczyna się topić i przybierać powoli pomarańczowe zabarwienie.
(**) Powoli mieszanina zaczyna zmieniać barwę na niebieską i pojawia się osad.
UWAGI DOTYCZĄCE PRZEPROWADZENIA DOŚWIADCZENIA:
(1) Zamiast łaźni olejowej można użyć palnik.
(2) Należy kontrolować temperaturę, by jej zbytnio nie przekroczyć.
