Synteza paracetamolu

SYNTEZA PARACETAMOLU (4-hydroksyacetanilidu, 4-acetamidofenolu)

RÓWNANIE REAKCJI:
paracetamol

OPIS:
– Paracetamol, drugi obok aspiryny popularny lek przeciwbólowy, może być otrzymany na drodze acetylowania p-aminofenolu bezwodnikiem octowym w wodzie.
– Acetylowanie p-aminofenolu bezwodnikiem octowym jest kolejnym przykładem reakcji substytucji (podstawienia) przy acylowym atomie węgla, podobnie, jak miało to miejsce w przypadku syntezy acetyloglicyny.
– Według tego samego mechanizmu zachodzi również reakcja syntezy estrów, aspiryny, czy acetanilidu.
– Paracetamol występuje pod takimi nazwami jak: Acenol, Acetaminophen, Amipar, Antidol P, Apap, Benuron, Codipar, Defalgan, Doliprane, Dolonerv, Efferalgan, Etoran, Gemipar, Grippostad, Hascopar, Panadol, Paramax, Scanol, Tabcin oraz złożonych np. Apap Extra, Codipar Plus, Coldrex, Gripex, Saridon, Panadol Extra. W związku z tym pacjenci zażywający więcej niż jeden lek przeciwbólowy powinni skontrolować, które z nich zawierają paracetamol i nie przekraczać dopuszczalnej dawki jednorazowej i dobowej paracetamolu, będącej sumą ilości paracetamolu z różnych preparatów.
– Substrat do tej reakcji, p-aminofenol, jest składnikiem wywoływaczy fotograficznych (Rodinal).

SPRZĘT:
– kolbka okrągłodenna o poj. 100 ml
– chłodnica zwrotna
– czasza elektryczna
– zestaw do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem, w tym dwa lejki Buchnera
– zlewki
– bagietka

ODCZYNNIKI:
p-aminofenol: 5,5 g (0,05 mol)
bezwodnik octowy: 6,0 ml (ok. 0,06 mola)
– stały wodorotlenek sodu
– stężony kwas solny

WYKONANIE:
1. W kolbce okrągłodennej o poj. 100 ml, zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną, ogrzewa się w czaszy elektrycznej, w temperaturze wrzenia, przez 15 minut zawiesinę 5,5 g p-aminofenolu w 15 ml wody i 6 ml bezwodnika octowego (*), (1).
2. Zawartość kolbki chłodzi się (**).
3. Surowy produkt, w postaci kryształów lub osadu, odsącza się na lejku Buchnera i przemywa kilkakrotnie wodą.
4. Otrzymany produkt krystalizuje się z wody i suszy na powietrzu.
5. Temp. top. 168 – 172 oC (2).

OBSERWACJE:
(*) W trakcie ogrzewania p-aminofenol rozpuszcza się całkowicie.
(**) Po ochłodzeniu mieszaniny wytrącają się kryształy surowego produktu. Jeśli nie powstają one, dodaje się małymi porcjami wodę, ciągle mieszając, do momentu wytrącenia się osadu.

UWAGI DOTYCZĄCE PRZEPROWADZENIA DOŚWIADCZENIA:
(1) Ogrzewanie prowadzi się pod dygestorium, ze względu na wydzielające się drażniące opary bezwodnika octowego, a ręce ochrania się rękawiczkami, przynajmniej lateksowymi – bezwodnik octwy parzy prawie jak kwas octowy.
(2) Jeżeli obserwuje się niezgodność wartości temperatury topnienia produktu końcowego (4-hydroksyacetanilidu) z temperaturą literaturową, oznacza to, że otrzymany produkt jest zanieczyszczony domieszką niepożądanego produktu O-acetylowania, czyli pochodą N,O-diacetylową (I):
paracetamol produkt uboczny

Tak zanieczyszczony paracetamol można jednak w prosty sposób oczyścić. W tym celu rozpuszcza się go na zimno w 5 % roztworze wodorotlenku sodu, następuje wówczas alkaliczna hydroliza estru fenolanu (I), powstaje sól sodowa fenolu, ale ugrupowanie amidowe pozostaje nienaruszone. Następnie uwalnia się grupę fenolową: z otrzymanego powyżej alkalicznego roztworu wytrąca się paracetamol, dodając małymi porcjami, mieszając, 15 % roztwór HCl. Wytrąca się biały osad, który ponownie poddaje się krystalizacji z wody i bada jego temperature topnienia.

w oparciu o skrypt UAM

Your ads will be inserted here by

Easy Plugin for AdSense.

Please go to the plugin admin page to
Paste your ad code OR
Suppress this ad slot.

Print Friendly, PDF & Email

Kategorie: Doświadczenia chemiczne

Tagi:

2s Komentarzy

Pozostaw odpowiedź

plakat filmowy
polski plakat filmowy polska o dziesiątek lat jest kojarzona z nowoczesną sztuką plakatową kiedy w latach na zachodzie spełniał głównie
pastelowelove.pl