Synteza czerwieni lakowej

SYNTEZA CZERWIENI LAKOWEJ

RÓWNANIE REAKCJI:

OPIS:
– Synteza czerwieni lakowej jest przykładem reakcji sprzęgania, tj. reakcji soli diazoniowej (w tym przypadku powstałej z kwasu Tobiasa) z fenolami lub aminami (generalnie z tymi dwoma rodzajami związków sprzęganie zachodzi łatwiej, niż z innymi).
– Produkty reakcji sprzęgania określane są mianem związków azowych.
– Czynnikiem elektrofilowym jest jon diazoniowy. Jest on hybrydą sześciu struktur granicznych, z których tylko na jednej występuje deficyt elektronów na skrajnym atomie azotu. Z tego powodu jony diazoniowe są słabymi czynnikami elektrofilowymi.
– Nazwa wg IUPAC: 2-[(2-hydroxy-1-naphthalenyl)azo]-1-naphthalenesulfonic acid calcium salt.

SPRZĘT:
– zlewka o poj. 500 ml: 2 szt
– mieszadło mechaniczne
– statyw
– łącznik
– kółko metalowe do wkraplacza
– miska z lodem
– termometr
– wkraplacz
– zestaw do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem: lejek Buchnera, kołnierzyk gumowy i kolba ssawkowa
– szkiełko zegarkowe lub szalka Petriego, szt 2

ODCZYNNIKI:
diazowanie:
– kwas Tobiasa (= kwas 2-aminonaftaleno-1-sulfonowy) 96 %: 12,4 g
– 30 % roztwór NaOH: 6,5 ml
– stężony HCl: 13 ml
– 4N roztwór NaNO2: 12,5 ml
– kwas sulfamidowy (= amidosulfonowy, H2NSO3H)
sprzęganie:
-2-naftol 2 g
– 30 % roztwór NaOH: 9 ml
– Na2CO3: 2,5 g
– NaCl: 20 g
– CaCl2: 2 g

WYKONANIE:
Diazowanie:
1. W zlewce o poj. 500 ml umieszcza się kwas Tobiasa, czyli kwas 2-aminonaftaleno-1-sulfonowy (*).
2. Dodaje się 40 ml wody oraz 6,5 ml 30 % roztworu NaOH, po czym ogrzewa, celem rozpuszczenia osadu.
3. Otrzymany roztwór chłodzi się, a następnie ziębi, wstawiając go do miski z lodem (1).
4. Nad zlewką instaluje się mieszadło mechaniczne, po czym opuszcza się je na taką wysokość, aby „motylek” na końcu jego bagietki był zanurzony w cieczy, ale nie dotykał dna zlewki. Ostrożnie uruchamia się mieszanie.
5. Gdy temperatura roztworu spadnie poniżej 5 oC, wkrapla się powoli stężony kwas solny (2).
6. Po zakończeniu dodawania stężonego HCl wkrapla się powoli NaNO2 (3) (**), ciagle mieszając zawartośc zlewki.
7. Do mieszaniny reakcyjnej dodaje się niewielką ilość kwasu sulfamidowego (***).
8. Po wymieszaniu można wyjąć bagietkę z „motylkiem”, stanowiącą element mieszadła mechanicznego i umyć, będzie potrzebna w dalszej pracy.

Sprzęganie:
9. W zlewce o poj. 500 ml umieszcza się 9 ml 30 % roztworu NaOH, po czym dodaje 50 ml gorącej wody (4) i 2,5 g Na2CO3.
10. W tak uzyskanym roztworze rozpuszcza się β-naftol (****).
11. Ponownie montuje się mieszadło mechaniczne i uruchamia je.
12. Zlewkę z roztworem NaOH, Na2CO3 i 2-naftolu wstawia się do miski z woda i lodem.
13. Do tego roztworu wkrapla się, stale mieszając, roztwór soli diazoniowej (*****), (5).
14. Do otrzymanego roztworu dodaje się 20 g NaCl (6) i miesza przez 10 minut (******).
15. Wytrącony osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem.
16. Aby porównać barwę soli sodowej czerwieni z solą np. wapniową, ich różnice w rozpuszczalności, połowę odsączonego osadu suszy się, a do drugiej połowy osadu dodaje się 100 ml wody.
17. Po dokładnym wymieszaniu dodaje się roztwór 2 g CaCl2 w 30 ml wody.
18. Zawartość zlewki ogrzewa się w temperaturze 80 oC, po czym pozostawia do ochłodzenia.
19. Wydzielony osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem i suszy.

OBSERWACJE:
(*) Białe ciało stałe.
(**) Papierek jodoskrobiowy zanurzony w mieszaninie reakcyjnej wykazuje nadmiar kwasu azotawego (przyjmuje barwę szaroniebieską), który można zneutralizować poprzez dodatek kwasu sulfaminowego, nie jest to jednak niezbędne.
(***) Białe ciało stałe.
(****) Kremowe, beżowe lub brązowe ciało stale, w zależności od stopnia czystości.
(*****) Po dodaniu pierwszej kropelki roztworu pojawia się intensywnie czerwone zabarwienie, które początkowo może znikać
(******) Następuje wytrącenie się soli sodowej, w postaci intensywnie czerwonego osadu.

UWAGI DOTYCZĄCE PRZEPROWADZENIA DOŚWIADCZENIA:
(1) Wstawienie gorącej zlewki do mieszaniny oziębiającej może spowodować jej pęknięcie, dlatego najlepiej zlewkę najpierw ochłodzić ścierką zmoczoną w wodzie, potem wstawić zlewkę do wody, a na końcu do lodu.
(2) Stężony kwas solny należy wkraplać na tyle powoli, by temperatura nie wzrosła powyżej 5 oC.
(3) Azotan (III) sodu NaNO2 należy wkraplać na tyle powoli, by temperatura nie wzrosła powyżej 10 oC.
(4) Gorąca woda ma za zadanie ułatwienie rozpuszczania się węglanu sodu, a następnie β-naftolu.
(5) Szybkość wkraplania roztworu β-naftolu musi być na tyle mała, by nie przekroczyć temperatury 10 oC.
(6) Następuje wysolenie barwnika, czyli przekształcenie formy kwasowej w sól kwasu karboksylowego.

Your ads will be inserted here by

Easy Plugin for AdSense.

Please go to the plugin admin page to
Paste your ad code OR
Suppress this ad slot.

Print Friendly, PDF & Email

Kategorie: Chemia,Doświadczenia chemiczne

Tagi: ,,

Pozostaw odpowiedź

This site uses Akismet to reduce spam. Learn how your comment data is processed.

Serwis biomist.pl
Testowy podgląd tekstu reklamy biomist.pl.
biomist.pl
Serwis biomist.pl
Testowy podgląd tekstu reklamy biomist.pl.
biomist.pl
Serwis biomist.pl
Testowy podgląd tekstu reklamy biomist.pl.
biomist.pl